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Sigma-Aldrich

Acetohydroxamic acid

98%

Synonyme(s) :

AHA

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CONHOH
Numéro CAS:
546-88-3
Poids moléculaire :
75.07
Numéro Beilstein :
1739019
Numéro CE :
208-913-8
Numéro MDL:
MFCD00009994
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849786
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Pf

88-90 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

CC(NO)=O

InChI

1S/C2H5NO2/c1-2(4)3-5/h5H,1H3,(H,3,4)

Clé InChI

RRUDCFGSUDOHDG-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... CA2(760) , MMP3(4314)

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Description générale

Acetohydroxamic acid is a potent inhibitor of bacterial urease activity and reduces urinary ammonia levels. 2-Acetohydroxamic acid loaded floating microspheres forms an efficient drug delivery system for the treatment of Helicobacter pylori.

Application

Acetohydroxamic acid was used:
  • to study the mechanism of complexation of iron (III) with acetohydroxamic acid
  • to study the inhibitory mechanism of lansoprazole and omeprazole on Helicobacter pyloni
  • in urease inhibition studies
  • for in situ generation of nitrosocarbonylmethane as a Diels-Alder dienophile
Used in urease inhibition studies and for in situ generation of nitrosocarbonylmethane as a Diels-Alder dienophile.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H360

Conseils de prudence

P201 - P308 + P313

Classification des risques

Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCV4184
MKCT6850
MKCQ1871
MKCP8530
MKCL1213

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Funahashi S, et al.
Inorganic Chemistry, 22(14), 2070-2073 (1983)
R B Umamaheshwari et al.
The Journal of pharmacy and pharmacology, 55(12), 1607-1613 (2004-01-24)
This investigation is part of our ongoing effort to develop effective drug delivery systems for the treatment of Helicobacter pylori infection using polycarbonate (PC) floating microspheres as drug carriers. In an effort to augment the anti-H. pylori effect of acetohydroxamic
Chem. Abstr., 116, 124530f-124530f (1992)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 1001-1001 (1991)
K Nagata et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 37(4), 769-774 (1993-04-01)
The gastric proton pump inhibitor lansoprazole, its active analog AG-2000, and omeprazole dose dependently inhibited urease activity extracted with distilled water from Helicobacter pylori cells; the 50% inhibitory concentrations were between 3.6 and 9.5 microM, which were more potent than
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