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Sigma-Aldrich

2-Adamantanol

97%

Synonyme(s) :

2-Hydroxyadamantane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16O
Numéro CAS:
700-57-2
Poids moléculaire :
152.23
Numéro Beilstein :
2498536
Numéro CE :
211-846-7
Numéro MDL:
MFCD00074744
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849378
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

258-262 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

OC1[C@H]2C[C@@H]3C[C@H](C2)C[C@H]1C3

InChI

1S/C10H16O/c11-10-8-2-6-1-7(4-8)5-9(10)3-6/h6-11H,1-5H2/t6-,7+,8-,9+,10?

Clé InChI

FOWDOWQYRZXQDP-MGPGSJOLSA-N

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Description générale

The low-temperature X-ray structure of 2-adamantanol ester has been studied.

Application

2-Adamantanol was used to synthesize ester imides.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBC0014
07604AH
10207TE
11102PE
12008LE

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T Mavromoustakos et al.
Life sciences, 62(20), 1901-1910 (1998-05-26)
Differential Scanning Calorimetry (DSC) has been applied to study the thermal properties of the membrane perturbing antibacterial octyl- and dodecyl-bromide salts of quaternary dimethylamino adamantanol (ADM-8 and ADM-12 correspondingly) incorporated in free or complexed form with beta-cyclodextrin (beta-CD) into dipalmitoylphosphatidylcholine
Marisa Spiniello et al.
Organic & biomolecular chemistry, 1(17), 3094-3101 (2003-10-02)
Results of low-temperature X-ray structural studies for five cis-, and three trans-4-tert-butyl cyclohexanol, and six 2-adamantanol ester and ether derivatives are reported. Plots of C-OR bond distance against pKa(ROH) for derivatives of axial alcohol (5), equatorial alcohol (6) and 2-adamantanol
J P Miller et al.
Biochemistry, 33(3), 807-817 (1994-01-25)
Spiro[adamantane-2,2'-diazirine], which produces adamantyl carbene upon photolysis, binds tightly to P450 2B4 (KS = 3.2 microM), giving a normal substrate binding difference spectrum. Irradiation of 2-[3H]adamantane diazirine at 365 nm in the presence of native, ferric P450 2B4 resulted in
Andrzej Orzeszko et al.
Farmaco (Societa chimica italiana : 1989), 57(8), 619-624 (2002-10-04)
Some novel ester imides synthesised from trimellitic acid anhydride and 1-adamantanol or 2-adamantanol, were tested as antimicrobial compounds. Unfortunately, these agents showed a modest antibacterial activity (MIC > 6 microg/ml). However, a comparison of these N-substituted adamantylester imides with the
Koichi Mitsukura et al.
Applied microbiology and biotechnology, 71(4), 502-504 (2005-09-28)
Hydroxylation of adamantane using whole cells of bacteria, actinomyces, and molds was examined. The structure of the product was determined using gas chromatography (GC), nuclear magnetic resonance (NMR), and mass spectroscopy (MS). Among 470 strains tested, Streptomyces griseoplanus was highly
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