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153281

Sigma-Aldrich

2,6-Dihydroxypyridine-4-carboxylic acid

97%

Synonyme(s) :

Citrazinic acid, 2,6-Dihydroxyisonicotinic acid, 2,6-Dihydroxypyridine-4-carboxylic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H5NO4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
155.11
Numéro Beilstein :
383736
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

>300 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid

Chaîne SMILES 

OC(=O)c1cc(O)nc(O)c1

InChI

1S/C6H5NO4/c8-4-1-3(6(10)11)2-5(9)7-4/h1-2H,(H,10,11)(H2,7,8,9)

Clé InChI

CSGQJHQYWJLPKY-UHFFFAOYSA-N

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Application

2,6-Dihydroxypyridine-4-carboxylic acid (citrazinic acid) was used to prepare 2,6-dibromo-4-(hexoxymethyl)pyridine. It was also used to synthesize the derivatives of oxazinones and pyrimidinones.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Chad M Amb et al.
The Journal of organic chemistry, 71(12), 4696-4699 (2006-06-06)
Although brominated bipyridines and terpyridines are highly desirable synthetic building blocks for both ligand design and macro- or supramolecular applications, few such synthetic precursors have been reported that include much-needed solubilizing groups. Reported here is an inexpensive route to 2,6-dibromo-4-(hexoxymethyl)pyridine
Aisha S M Hossan et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 17(11), 13642-13655 (2012-11-21)
A series of pyridines, pyrimidinones, oxazinones and their derivatives were synthesized as antimicrobial agents using citrazinic acid (2,6-dihydroxyisonicotinic acid) as a starting material. α,β-Unsaturated ketones 3a-c were condensed with cyanothio-acetamide in the presence of ammonium acetate to give 2-cyanopyridinethiones 4a-c

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