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151610

Sigma-Aldrich

DL-3,4-Dihydroxymandelic acid

95%

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About This Item

Formule linéaire :
(HO)2C6H3CH(OH)CO2H
Numéro CAS:
14883-87-5
Poids moléculaire :
184.15
Numéro CE :
238-956-8
Numéro MDL:
MFCD00004231
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849152
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Pf

136-137 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
hydroxyl

Chaîne SMILES 

OC(C(O)=O)c1ccc(O)c(O)c1

InChI

1S/C8H8O5/c9-5-2-1-4(3-6(5)10)7(11)8(12)13/h1-3,7,9-11H,(H,12,13)

Clé InChI

RGHMISIYKIHAJW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Metabolite of norepinephrine.

Application

DL-3,4-Dihydroxymandelic acid was used in the simultaneous analysis of 4-hydroxy-3-methoxymandelic acid and 4-hydroxy- 3-methoxyphenylacetic acid in urine. It was also used to study the changes in body temperature.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT4570
MKCS7089
MKCN1587
MKCH9042
MKCD1342

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J N Rodríguez-López et al.
Analytical biochemistry, 195(2), 369-374 (1991-06-01)
A continuous spectrophotometric method for the rapid determination of diphenolase activity of tyrosinase is described. It uses 3,4-dihydroxymandelic acid (DOMA) as the substrate of tyrosinase and measures the final product, 3,4-dihydroxybenzaldehyde (DOBA). The spectrum of this product shows a bathochromic
M Sugumaran et al.
The Biochemical journal, 281 ( Pt 2), 353-357 (1992-01-15)
Mushroom tyrosinase, which is known to convert a variety of o-diphenols into o-benzoquinones, has been shown to catalyse an unusual oxidative decarboxylation of 3,4-dihydroxymandelic acid to 3,4-dihydroxybenzaldehyde [Sugumaran (1986) Biochemistry 25, 4489-4492]. The mechanism of this reaction was re-investigated. Although
Andrea E Schwaninger et al.
Toxicology letters, 202(2), 120-128 (2011-02-08)
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W I Cranston et al.
The Journal of physiology, 223(1), 59-67 (1972-05-01)
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Research in veterinary science, 61(2), 172-173 (1996-09-01)
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