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15140

Sigma-Aldrich

Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chloride

≥97.0% (AT)

Synonyme(s) :

BOP-Cl, Phosphoric acid bis(2-oxooxazolidide) chloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H8ClN2O5P
Numéro CAS:
68641-49-6
Poids moléculaire :
254.56
Numéro Beilstein :
3654596
Numéro MDL:
MFCD00010077
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57647324
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

≥97.0% (AT)

Forme

solid

Pf

191 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

ClP(=O)(N1CCOC1=O)N2CCOC2=O

InChI

1S/C6H8ClN2O5P/c7-15(12,8-1-3-13-5(8)10)9-2-4-14-6(9)11/h1-4H2

Clé InChI

KLDLRDSRCMJKGM-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chloride was used in the preparation of hexadepsipeptide.

Autres remarques

Reagent for activating the carboxylic group, synthesis of amides ; Esters ; Peptides

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCJ8549
BCCF4821
BCBW5270
BCBN1979V
BCBH2761V

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S. Danishefsky et al
Tetrahedron Letters, 25, 4203-4203 (1984)
J. Cabre et al.
Synthesis, 413-413 (1984)
Yanjie Xu et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 10(1), 259-264 (2007-11-17)
Hexadepsipeptide 2, the precursor of Hirsutellide A (1), was synthesized in an overall yield of 45% from N-Boc-Me-Gly via three coupling reactions using dicyclohexylcarbodiimide (DCC), O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyl- uronium hexafluorophosphate (HATU) and bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chloride (BOP-Cl), respectively.
R.D. Tung et al.
Journal of the American Chemical Society, 107, 4342-4342 (1985)
E.J. Corey et al.
Journal of the American Chemical Society, 104, 6818-6818 (1982)
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