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Sigma-Aldrich

2,4-Dinitrobenzoic acid

96%

Synonyme(s) :

1-Carboxy-2,4-dinitrobenzene

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About This Item

Formule linéaire :
(O2N)2C6H3CO2H
Numéro CAS:
610-30-0
Poids moléculaire :
212.12
Numéro Beilstein :
658650
Numéro CE :
210-219-5
Numéro MDL:
MFCD00017006
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848224
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Forme

solid

Pf

176-180 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
nitro

Chaîne SMILES 

OC(=O)c1ccc(cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C7H4N2O6/c10-7(11)5-2-1-4(8(12)13)3-6(5)9(14)15/h1-3H,(H,10,11)

Clé InChI

ZIIGSRYPZWDGBT-UHFFFAOYSA-N

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Application

2,4-Dinitrobenzoic acid can be used as a reactant:
  • In decarboxylative C-N cross-coupling reactions.
  • To synthesize Zwitterionic azaspirocyclic hydantoins by reacting with various carbodiimides via in situ intramolecular dearomatization reaction.
  • To prepare 1-(2,4-dinitrophenyl)ethanone by condensation with dimethyl malonate and subsequent decarboxylation reaction.

It can also be used in the spectrophotometric determination of diazepam in pure samples and in its pharmaceutical preparations. In capillary zone electrophoresis, it can be employed as chromophore probe for the analysis of perfluorinated carboxylic acids in water.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCH4830
BCCH6131
WXBD9592V
BCCJ0576
BCCH6298

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International journal of biomedical science : IJBS, 3(1), 50-55 (2007-03-01)
The interaction of diazepam with picric acid (I), 3,5-dinitrobenzoic acid (II) and 2,4-dinitrobenzoic acid (III) was found to be useful for its spectrophotometric determination. The quantitation was carried out at 475, 500, and 500 nm for the reaction with (I)
Zwitterionic Azaspirocyclic Hydantoins
S Culf A, et al.
Letters in Organic Chemistry, 13(8), 566-571 (2016)
Spectrophotometric determination of diazepam in pure form, tablets and ampoules
El-Hawary WF, et al.
International Journal of Biomedical Science : IJBS, 3(1), 50-50 (2007)
CuSO4-mediated decarboxylative C-N cross-coupling of aromatic carboxylic acids with amides and anilines
Sheng W-J, et al.
Tetrahedron Letters, 56(4), 599-601 (2015)
Bicyclic heterocyclic anthranilic diamides as ryanodine receptor modulators with insecticidal activity
Jeanguenat A, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 24(3), 403-427 (2016)
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