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Sigma-Aldrich

5-Methyltryptamine hydrochloride

98%

Synonyme(s) :

3-(2-Aminoethyl)-5-methylindole hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H14N2 · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
210.70
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

powder

Pf

289-292 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

H2O: soluble 50 mg/mL, clear, yellow

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

Cl.Cc1ccc2[nH]cc(CCN)c2c1

InChI

1S/C11H14N2.ClH/c1-8-2-3-11-10(6-8)9(4-5-12)7-13-11;/h2-3,6-7,13H,4-5,12H2,1H3;1H

Clé InChI

RBHDFGBPJGEYCK-UHFFFAOYSA-N

Application

5-Methyltryptamine hydrochloride was used to study the mechanism of metabolism of 9-methyl 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine in rats. It was used as internal standard in the determination of urinary metabolites of 5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine in humans. It was used as reactant in:
  • synthesis of kinesin spindle protein (KSP) inhibitors
  • intramolecular furan Diels-Alder reactions
  • Pictet-Spengler-like reactions
  • reactant in synthesis of kinesin spindle protein (KSP) inhibitors
  • reactant in intramolecular furan Diels-Alder reactions
  • reactant in Pictet-Spengler-like reactions

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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"Pictet-Spengler-like" Synthesis of Tetrahydro-beta-carbolines under Hydrolytic Conditions. Direct Use of Azalactones as Phenylacetaldehyde Equivalents.
James E. Audia et al.
The Journal of organic chemistry, 61(22), 7937-7939 (1996-11-01)
Ruan, X., et al.
Huaxue Xuebao, 66, 1731-1731 (2008)
Fokas, D., et al.
Tetrahedron Letters, 44, 5137-5137 (2003)
I Litosch et al.
The Journal of biological chemistry, 261(2), 638-643 (1986-01-15)
Incubation of blowfly salivary gland homogenates with 30 microM [gamma-32P]ATP resulted in a rapid, Mg2+-dependent, synthesis of [32P]polyphosphoinositides and [32P]phosphatidic acid. 5-Methyltryptamine, in the presence of 10 microM guanosine 5'-(3-O-thio)trisphosphate, reduced the net accumulation of 32P label into phosphatidylinositol-4,5-P2 and
J Sallés et al.
Psychopharmacology, 154(2), 115-125 (2001-04-21)
One of the major pathways for neurotransmitter signaling involves phosphoinositide-specific and G-protein-dependent phospholipase C-beta (PLC-beta), which stimulates the formation of inositol 1,4,5-trisphosphate and diacylglycerol. Serotonergic and muscarinic-cholinergic signals in the brain are largely mediated through the hydrolysis of phosphoinositides by

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