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Sigma-Aldrich

trans-Cinnamic acid

97%

Synonyme(s) :

trans-3-Phenylacrylic acid, Cinnamic acid

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH=CHCOOH
Numéro CAS:
140-10-3
Poids moléculaire :
148.16
Numéro Beilstein :
1905952
Numéro CE :
205-398-1
Numéro MDL:
MFCD00004369
Code UNSPSC :
12352100
eCl@ss :
39023931
ID de substance PubChem :
24848120
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Forme

solid

Point d'ébullition

300 °C (lit.)

Pf

132-135 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
phenyl

Chaîne SMILES 

OC(=O)\C=C\c1ccccc1

InChI

1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+

Clé InChI

WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N

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Application

trans-Cinnamic acid was used to establish library of phenolic compounds by liquid chromatography/ultraviolet and mass spectrometry/mass spectrometry.

Actions biochimiques/physiologiques

trans-cinnamic acid has inhibitory effect on phorbol-12-myristate-13-acetate-induced invasion of human lung adenocarcinoma A549 cells. It is a potential agent which can prevent lung tumor cells from metastasizing. It induces intracellular release of Ca2+ from the vacuole to the cytoplasm which triggers phytotoxicity in cucumber.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

320.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

160 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT2411
0000207856
MKCQ9252
MKCP8118
MKCN6727

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European journal of pharmaceutical sciences : official journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences, 48(3), 494-501 (2012-12-12)
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Jingquan Yu et al.
Journal of chemical ecology, 35(12), 1471-1477 (2010-01-12)
To obtain insight into interspecies interactions mediated by allelochemicals, the response of cucumber (Cucumis sativus L. cv Jinyan No.4) and figleaf gourd (Cucurbita ficifolia Bouché) seedlings to trans-cinnamic acid (CA) (1) was investigated. While trans-CA is an autotoxin in cucumber
Jianping Sun et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 12(3), 679-693 (2007-09-14)
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Barbara Speranza et al.
Microorganisms, 8(6) (2020-06-25)
Twelve fungal strains were assayed to investigate their resistance to cinnamic and vanillic acids and their ability to remove these compounds from a liquid medium. In a first step, the effect of the two aromatic acids (1 g/L) on the
Marie S Prevost et al.
Journal of medicinal chemistry, 56(11), 4619-4630 (2013-05-21)
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