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Sigma-Aldrich

2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid

98%

Synonyme(s) :

Bis-MPA, DMPA®, Dimethylolpropionic acid

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About This Item

Formule linéaire :
(HOCH2)2C(CH3)COOH
Numéro CAS:
4767-03-7
Poids moléculaire :
134.13
Numéro Beilstein :
1756385
Numéro CE :
225-306-3
Numéro MDL:
MFCD00004199
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24846739
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

<1 (vs air)

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

189-191 °C (lit.)

Solubilité

H2O: soluble
acetone: slightly soluble
benzene: insoluble
methanol: soluble

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
hydroxyl

Chaîne SMILES 

CC(CO)(CO)C(O)=O

InChI

1S/C5H10O4/c1-5(2-6,3-7)4(8)9/h6-7H,2-3H2,1H3,(H,8,9)

Clé InChI

PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N

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Application

2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid based fourth generation tridendron dendrimer having 48 hydroxyl groups was synthesized.
2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid is commonly used as an AB2 monomer for the synthesis of hyperbranched (hb) polymers and dendrimers.
2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid was used in the synthesis and characterization studies of polyurethane dispersion modified with polymethylsiloxane (Si-PUD) and its nanocomposites incorporated with clays.2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid based dendrimers have potent applications as delivery systems for potent anticancer drugs such as cisplatin and doxorubicin, as well as agents for both boron neutron capture therapy and photodynamic therapy.
Simple derivatives of this acid have been used to construct dendritic architectures via the "click" azide-acetylene cycloaddition.

Informations légales

DMPA is a registered trademark of GEO Specialty Chemicals, Inc.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000364321
0000364321
MKCQ7896
MKCP7788
MKCP5337

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Kazuki Fukushima et al.
Biomaterials science, 7(6), 2288-2296 (2019-04-25)
Cationic aliphatic polycarbonates bearing primary ammonium side chains have been developed with relatively high molecular weights and controlled macromolecular architectures. These polycarbonates exhibit reasonable antimicrobial activity against Gram-negative and Gram-positive bacteria. The prepared homopolymers could be effective against Gram-negative bacteria
First divergent strategy using two AB2 unprotected monomers for the rapid synthesis of dendrimers.
Brauge L, et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(27), 6698-6699 (2001)
Double-stage convergent approach for the synthesis of functionalized dendritic aliphatic polyesters based on 2, 2-bis (hydroxymethyl) propionic acid.
Ihre H and Hult A.
Macromolecules, 31(13), 4061-4068 (1998)
Elizabeth R Gillies et al.
Drug discovery today, 10(1), 35-43 (2005-01-29)
The unique properties of dendrimers, such as their high degree of branching, multivalency, globular architecture and well-defined molecular weight, make them promising new scaffolds for drug delivery. In the past decade, research has increased on the design and synthesis of
Synthesis and Characterization of Siloxane-Modified Polyurethane Dispersion/Clay Nanocomposites.
Noh HH, et al.
Advanced Materials Research, 415, 1196-1199 (2012)
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