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X2628

Sigma-Aldrich

Xestospongin C

film

Synonyme(s) :

XeC

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About This Item

Formule linéaire :
C28 H50 N2 O2
Numéro CAS:
88903-69-9
Poids moléculaire :
446.71
Numéro MDL:
MFCD01862629
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24902138
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

film

Couleur

colorless

Solubilité

DMSO: soluble

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12CCCCCC[C@@]3([H])CCCN4CC[C@@]([H])(CCCCCC[C@]5([H])CCCN(CC1)[C@@]5([H])O2)O[C@@]34[H]

InChI

1S/C28H50N2O2/c1-3-7-15-25-17-21-30-20-10-14-24(28(30)31-25)12-6-2-4-8-16-26-18-22-29-19-9-13-23(11-5-1)27(29)32-26/h23-28H,1-22H2/t23-,24+,25-,26-,27+,28+/m1/s1

Clé InChI

PQYOPBRFUUEHRC-HCKQMYSWSA-N

Description générale

Synthetic form of the macrocyclic bis-1-oxaquinolizidine isolated from the Okanowan marine sponge.

Actions biochimiques/physiologiques

Xestospongin C is a selective, reversible and membrane-permeable inhibitor of IP3 receptor. Reversibly blocks bradykinin- and carbamylcholine- Ca2+ efflux from the endoplasmic reticulum stores.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the InsP3/Ryanodine Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Conditionnement

Package under nitrogen, tightly sealed.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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J Gafni et al.
Neuron, 19(3), 723-733 (1997-10-23)
Xestospongins (Xe's) A, C, D, araguspongine B, and demethylxestospongin B, a group of macrocyclic bis-1-oxaquinolizidines isolated from the Australian sponge, Xestospongia species, are shown to be potent blockers of IP3-mediated Ca2+ release from endoplasmic reticulum vesicles of rabbit cerebellum. XeC
S Miyamoto et al.
British journal of pharmacology, 130(3), 650-654 (2000-05-24)
We evaluated the role of the inositol 1,4,5-triphosphate (IP(3)) receptor-mediated Ca(2+) release on the positive inotropic effects of alpha-adrenergic stimulation using a novel, potent, selective membrane-permeable blocker of IP(3) receptor, xestospongin C. Guinea-pig papillary muscle permeabilized with saponin exhibited spontaneous
Hirofumi Morihara et al.
PloS one, 12(12), e0189948-e0189948 (2017-12-22)
Excessive levels of reactive oxygen species (ROS) and impaired Ca2+ homeostasis play central roles in the development of multiple cardiac pathologies, including cell death during ischemia-reperfusion (I/R) injury. In several organs, treatment with 2-aminoethoxydiphenyl borate (2-APB) was shown to have
Martin Prince Alphonse et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 197(9), 3481-3489 (2016-10-04)
Kawasaki disease (KD) is a multisystem vasculitis that predominantly targets the coronary arteries in children. Phenotypic similarities between KD and recurrent fever syndromes point to the potential role of inflammasome activation in KD. Mutations in NLRP3 are associated with recurrent
Ralph Christian Delos Santos et al.
Molecular biology of the cell, 28(21), 2802-2818 (2017-08-18)
Clathrin-mediated endocytosis is a major regulator of cell-surface protein internalization. Clathrin and other proteins assemble into small invaginating structures at the plasma membrane termed clathrin-coated pits (CCPs) that mediate vesicle formation. In addition, epidermal growth factor receptor (EGFR) signaling is
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