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V106

Sigma-Aldrich

R(+)-Verapamil monohydrochloride hydrate

≥98% (HPLC), powder

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H38N2O4 · HCl · xH2O
Numéro CAS:
38176-02-2
Poids moléculaire :
491.06 (anhydrous basis)
Numéro CE :
205-800-5
Numéro MDL:
MFCD11046028
Code UNSPSC :
12161501
ID de substance PubChem :
24900706
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]22/D +9.6°, c = 0.5 in ethanol(lit.)

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white

Solubilité

H2O: >30 mg/mL
ethanol: soluble

Chaîne SMILES 

O.Cl.COc1ccc(CCN(C)CCC[C@@](C#N)(C(C)C)c2ccc(OC)c(OC)c2)cc1OC

InChI

1S/C27H38N2O4.ClH.H2O/c1-20(2)27(19-28,22-10-12-24(31-5)26(18-22)33-7)14-8-15-29(3)16-13-21-9-11-23(30-4)25(17-21)32-6;;/h9-12,17-18,20H,8,13-16H2,1-7H3;1H;1H2/t27-;;/m1../s1

Clé InChI

ICKXRKHJKXMFLR-KFSCGDPASA-N

Application

R(+)-Verapamil monohydrochloride hydrate has been used as a P-glycoprotein (gp) inhibitor, to detect P-gp expression on the SK-OV-3 and SK-OV-3/DDP cell surface by flow cytometry.[1] It has also been used as a calcium channel blocker, to evaluate its effect on doxorubicin (DOX) cytotoxicity.[2]

Actions biochimiques/physiologiques

Inhibitor of P-glycoprotein; less active enantiomer of (±)-verapamil.
Verapamil is a calcium channel blocker.[3] Verapamil hydrochloride is a phenyl-alkyl amine derivative and is potentially used for treating hypertension, angina pectoris and arrhythmias.[4] It is water soluble in nature.[4]

Attention

hygroscopic

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301 + H311 + H331

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
0000221360
0000225380
0000221361
0000221361
0000221360

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Journal of the Mexican Chemical Society, 48(4), 326-331 (2004)
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The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 273(1), 298-303 (1995-04-01)
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Formulation and evaluation of once daily sustained release matrix tablet of verapamil hydrochloride
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Journal of Drug Delivery and Therapeutics, 3(1) (2013)
J A Plumb et al.
Biochemical pharmacology, 39(4), 787-792 (1990-02-15)
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Archives of Biochemistry and Biophysics, 604(1), 74-85 (2016)
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