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M5441

Sigma-Aldrich

Mibefradil dihydrochloride hydrate

≥98% (HPLC), powder, T-type Ca²⁺ channel blocker

Synonyme(s) :

(1S,2S)-2-[2[[3-(2-Benzimidazolyl)propyl]methylamino]ethyl]-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-1-isopropyl-2-naphthyl methoxyacetate dihydrochloride hydrate, Ro 40-5967 hydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C29H38FN3O3 · 2HCl · xH2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
568.55 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Nom du produit

Mibefradil dihydrochloride hydrate, ≥98% (HPLC), powder

Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white

Solubilité

H2O: soluble >20 mg/mL
absolute ethanol: insoluble

Auteur

Roche

Chaîne SMILES 

O.Cl.Cl.COCC(=O)O[C@]3(CCN(C)CCCc1nc2ccccc2[nH]1)CCc4cc(F)ccc4[C@@H]3C(C)C

InChI

1S/C29H38FN3O3.2ClH.H2O/c1-20(2)28-23-12-11-22(30)18-21(23)13-14-29(28,36-27(34)19-35-4)15-17-33(3)16-7-10-26-31-24-8-5-6-9-25(24)32-26;;;/h5-6,8-9,11-12,18,20,28H,7,10,13-17,19H2,1-4H3,(H,31,32);2*1H;1H2/t28-,29-;;;/m0.../s1

Clé InChI

IZSWBBGKLWFDOC-YKXHUFBBSA-N

Application

Mibefradil has been used as a T-type calcium channel blocker in various cells.[1] It has also been used to reduce apoptosis of retinal ganglion cells (RGC) in EphB2-Fc.[2]

Actions biochimiques/physiologiques

Mibefradil is a tetralol derivative and nondihydropyridine calcium channel blocker. It blocks long-type (L-type) calcium channels.[3][4] It blocks mildly the Purkinje-type (P-type) calcium channels in Purkinje neurons.[5]
Ro 40-5967 is a T-type Ca2+ channel blocker; antihypertensive.

Caractéristiques et avantages

This compound was developed by Roche. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Calcium channels are involved in EphB/ephrinB reverse signaling-induced apoptosis in a rat chronic ocular hypertension model
Dong L, et al.
Molecular Medicine Reports, 17(2), 2465-2471 (2018)
Life-threatening interaction of mibefradil and beta-blockers with dihydropyridine calcium channel blockers
Mullins M E, et al.
JAMA : The Journal of the American Medical Association, 280(2), 157-158 (1998)
Bobbi-Jo Lowie et al.
American journal of physiology. Gastrointestinal and liver physiology, 301(5), G835-G845 (2011-08-13)
Interstitial cells of Cajal associated with the myenteric plexus (ICC-MP) are pacemaker cells of the small intestine, producing the characteristic omnipresent electrical slow waves, which orchestrate peristaltic motor activity and are associated with rhythmic intracellular calcium oscillations. Our objective was
Mibefradil block of cloned T-type calcium channels
Martin R L, et al.
Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 295(1), 302-308 (2000)
Mibefradil inhibition of T-type calcium channels in cerebellar purkinje neurons
McDonough S I and Bean B P
Molecular Pharmacology, 54(6), 1080-1087 (1998)

Questions

Évaluations

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