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Merck
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U5882

Sigma-Aldrich

U-74389G

Synonyme(s) :

21-[4-(2,6-Di-1-pyrrolidinyl-4-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]pregna-1,4,9[11]-triene-3,20-dione maleate salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C37H50N6O2 · C4H4O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
726.90
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Solubilité

ethanol: soluble 20 mg/mL, clear, light yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)\C=C/C(O)=O.[H][C@@]12CCC3=CC(=O)C=C[C@]3(C)C1=CC[C@]4(C)[C@H](CC[C@@]24[H])C(=O)CN5CCN(CC5)c6cc(nc(n6)N7CCCC7)N8CCCC8

InChI

1S/C37H50N6O2.C4H4O4/c1-36-13-11-27(44)23-26(36)7-8-28-29-9-10-31(37(29,2)14-12-30(28)36)32(45)25-40-19-21-42(22-20-40)34-24-33(41-15-3-4-16-41)38-35(39-34)43-17-5-6-18-43;5-3(6)1-2-4(7)8/h11-13,23-24,28-29,31H,3-10,14-22,25H2,1-2H3;1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b;2-1-/t28-,29-,31+,36-,37-;/m0./s1

Clé InChI

ABCSSKWSUJMJCP-WQDFMEOSSA-N

Application

U-74389G has been shown to significantly decrease the level of ethanol-induced gastric mucosal necrosis in portal hypertensive (PHT) rats. Furthermore, U-74389G has been widely used in animal models of ischemic injury and hypertension[1].

Actions biochimiques/physiologiques

Free radical lipid peroxidation inhibitor in cultured brain cells, monocytic THP1 cells, and LLC-PK1 cell layers.

Notes préparatoires

U-74389G is soluble in ethanol at 20 mg/ml and yields a clear, light yellow solution.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Dimosthenis T Chrysikos et al.
The Journal of surgical research, 187(2), 450-457 (2013-12-18)
Oxidative stress is a crucial factor in the pathophysiology of acute pancreatitis and its systemic complications. Lazaroids are a novel class of antioxidants that potently protect pancreatic acinar cells against oxidant attack. The aim of our study was to evaluate
Alexios Bimpis et al.
Metabolic brain disease, 28(3), 439-446 (2013-01-25)
Spontaneous intracerebral hemorrhage (ICH) represents a partially-understood cerebrovascular disease of high incidence, morbidity and mortality. We, herein, report the findings of our study concerning the role of two important adenosinetriphosphatases (ATPases) in a porcine model of spontaneous ICH that we
D J Crutchley et al.
Circulation, 92(2), 238-243 (1995-07-15)
Transition metals such as copper are known to initiate free radical formation and lipid peroxidation. Recent reports suggest that intracellular reactive oxygen intermediates can induce the transcription of a number of important genes. The present study examines the effects of
A Salahudeen et al.
Journal of the American Society of Nephrology : JASN, 6(4), 1300-1303 (1995-10-01)
F2-isoprostanes are the newly identified reactive oxygen species-catalyzed peroxidation products of arachidonate. The infusion of these prostaglandin F2-like prostanaoids into the rat kidney induces profound parallel reductions in RBF and GFR, suggesting that these metabolites may be partly responsible for
Rachel L Hill et al.
Neuropharmacology, 170, 108023-108023 (2020-03-07)
The 21-aminosteroid ("lazaroid") U-74389G (U74), an inhibitor of lipid peroxidation (LP), was used to protect mitochondrial function following TBI in young adult male rats. The animals received a severe (2.2 mm) controlled cortical impact-TBI. U74 was administered intravenous at 15 min and

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