T9531

D-(+)-Tréhalose dihydrate

≥99% (HPLC), from Saccharomyces cerevisiae

• Synonyme(s) : Tréhalose dihydraté, α,α-Tréhalose, α-D-Glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside
• Formule empirique (notation de Hill) : C₁₂H₂₂O₁₁ · 2H₂O
• Numéro CAS: 6138-23-4
• Poids moléculaire : 378.33
• Beilstein: 5322018
• Numéro CE : 202-739-6
• Numéro MDL: MFCD00071594
• Code UNSPSC : 12352201
• ID de substance PubChem : 57654693
• Nomenclature NACRES : NA.25

Propriétés

• Source biologique: Saccharomyces cerevisiae
• Essai: ≥99% (HPLC)
• Forme: powder
• Activité optique: [α]20/D 174 to 182 °, c = 7% (w/v) in water
• Technique(s): HPLC: suitable; PCR: suitable; cell based assay: suitable; cryopreservation: suitable
• Impuretés: ≤5.0% EtOH; <20 ppm Trace metals
• Couleur: white
• Pf: 97-99 °C
• Solubilité: water: 50 mg/mL, clear, colorless
• Application(s): advanced drug delivery; agriculture; cell analysis; life science and biopharma; sample preparation
• Température de stockage: room temp
• Chaîne SMILES: [H]O[H].[H]O[H].OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C12H22O11.2H2O/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12;;/h3-20H,1-2H2;2*1H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-;;/m1../s1
• Clé InChI: DPVHGFAJLZWDOC-PVXXTIHASA-N

Description

Description générale

Le tréhalose, aussi connu sous le nom de mycose ou trémalose, est un disaccharide de glucose non réducteur communément trouvé dans les champignons, les bactéries et les invertébrés. Sa présence dans ces organismes souligne son importance pour divers processus biologiques et applications potentielles dans la recherche en biochimie et les études de culture cellulaire.

Application

Le D-(+)-tréhalose dihydraté a été utilisé :

• comme facteur de transcription EB (TFEB) pour étudier ses effets sur un système d'autophagie par voie lysosomale dans des macrophages alvéolaires d'être humain atteint de silicose[1].
• comme excipient stabilisant dans des formulations de protéines déshydratées par atomisation[2].
• comme agent cryoprotecteur pour étudier ses effets sur des suspensions de cellules de testicule de souris.[3]

Actions biochimiques/physiologiques

Le D-(+)-tréhalose présente une activité anti-déshydratante et cryoprotectrice.[4] Il sert d'osmolyte et de protection contre le stress et facilite le stockage et le transport du carbone.[5] On retrouve le tréhalose dans les industries alimentaire, cosmétique et pharmaceutique.[6] Il a un rôle vital dans la survie de certains insectes et plantes connus pour être anhydrobiotiques dans les environnements difficiles comme en cas de niveau élevé de déshydratation.[7]

Qualité

Teneur réduite en ions métalliques.

Notes préparatoires

Préparé par chromatographie d'échange d'ions.

Autres remarques

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Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)