T7402

Paclitaxel

from Taxus brevifolia, ≥95% (HPLC), powder

• Formule empirique (notation de Hill): C₄₇H₅₁NO₁₄
• Numéro CAS: 33069-62-4
• Poids moléculaire : 853.91
• Numéro Beilstein : 1420457
• Numéro MDL: MFCD00869953
• Code UNSPSC : 12161501
• ID de substance PubChem : 24277878
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Source biologique: Taxus brevifolia
• Pureté: ≥95% (HPLC)
• Forme: powder
• Couleur: white
• Pf: 213 °C (dec.) (lit.)
• Solubilité: DMSO: 50 mg/mL (can be stored frozen for several months); methanol: soluble 50 mg/mL, clear, colorless (undergoes transesterification); ethanol: soluble
• Spectre d'activité de l'antibiotique: viruses
• Mode d’action: DNA synthesis | interferes
• Auteur: Bristol-Myers Squibb
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: [H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7
• InChI: 1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1
• Clé InChI: RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N
• Informations sur le gène: human ... BCL2(596) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688)

Description

Description générale

Structure chimique : taxoïde

Application

Le paclitaxel a été utilisé dans le tampon de déchorionation des œufs de Gryllus bimaculatus. Il a également été utilisé pour étudier ses effets sur le déplacement des cellules NB4 différenciées à l'acide rétinoïque tout-trans (ATRA).

Actions biochimiques/physiologiques

Le paclitaxel est un puissant médicament antinéoplasique et antimitotique à squelette taxane qui se fixe à l'extrémité N-terminale de la β-tubuline et qui stabilise les microtubules en bloquant le cycle cellulaire à la phase G2/M. L'altération des microtubules induit l'apoptose, d'abord par une voie dépendante de la JNK, puis par une voie indépendante de la JNK, probablement en lien avec l'activation de la protéine kinase A (PKA) ou de la kinase Raf-1, entraînant la phosphorylation de la protéine Bcl-2. Un métabolite important de l'action du cytochrome CYP2CB est l'hydroxypaclitaxel 6α (6α-OHP).

Caractéristiques et avantages

Ce composé a été mis au point par Bristol-Myers Squibb. Pour consulter la liste des candidats-médicaments/médicaments autorisés et des composés mis au point par d'autres laboratoires pharmaceutiques, cliquez ici.

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Conditionnement

Flacon en verre à fond plat. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

Attention

Le paclitaxel subit une transestérification dans le méthanol et une hydrolyse en solution aqueuse.

Notes préparatoires

Le paclitaxel est soluble dans le méthanol à 50 mg/ml, donnant une solution limpide incolore. Il est également soluble dans le DMSO (50 mg/ml) et l'éthanol.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H341,H360FD,H371,H372
• Conseils de prudence: P202 - P260 - P264 - P280 - P308 + P311 - P405
• Classification des risques: Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1 - STOT SE 2
• Organes cibles: Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system, Eyes,Central nervous system
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges