D1515

Doxorubicine hydrochloride

98.0-102.0% (HPLC)

• Synonyme(s) : Adriamycine, DOX, Hydroxydaunorubicine hydrochloride
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₇H₂₉NO₁₁ · HCl
• Numéro CAS: 25316-40-9
• Poids moléculaire : 579.98
• Numéro Beilstein : 4229251
• Numéro CE : 246-818-3
• Numéro MDL: MFCD00077757
• Code UNSPSC : 51281818
• ID de substance PubChem : 24893465
• Nomenclature NACRES : NA.76

Propriétés

• Source biologique: synthetic (organic)
• Pureté: 98.0-102.0% (HPLC)
• Forme: powder
• Pf: 216 °C (dec.) (lit.)
• Solubilité: water: 50.0-52.0 mg/mL, clear, orange to red
• Spectre d'activité de l'antibiotique: viruses
• Mode d’action: DNA synthesis | interferes
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: Cl[H].COc1cccc2C(=O)c3c(O)c4C[C@](O)(C[C@H](O[C@H]5C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O5)c4c(O)c3C(=O)c12)C(=O)CO
• InChI: 1S/C27H29NO11.ClH/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34;/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3;1H/t10-,13-,15-,17-,22+,27-;/m0./s1
• Clé InChI: MWWSFMDVAYGXBV-RUELKSSGSA-N
• Informations sur le gène: human ... TOP2A(7153)

Description

Description générale

Le chlorhydrate de doxorubicine (DOX) est un antibiotique de type anthracycline isolé à partir de Streptomyces peucetius var. caesius. Le DOX, un agent anticancéreux hydrosoluble, est un dérivé hydroxy de la daunorubicine.

La doxorubicine provoque également la formation d'espèces réactives de l'oxygène (ERO), qui endommagent encore davantage l'ADN, les protéines et les membranes. Il présente une activité cytotoxique, antitumorale, anticancéreuse et antinéoplasique et est utilisé dans la recherche sur le cancer, en métabolomique, en biologie cellulaire et en biochimie.

Application

Le chlorhydrate de doxorubicine a été utilisé :

• Dans des tests de viabilité cellulaire.
• Dans un test au MTT (bromure de 3-(4,5-diméthylthiazol-2-yl)-2,5-diphényl tétrazolium).
• Comme médicament dans l′administration de médicament via des microparticules à base de polymère de PLGA.
• Pour développer des cellules HepG2 et K562 résistant à la doxorubicine (HepG2-DR, K562-DR).

Actions biochimiques/physiologiques

Antibiotique de type anthracycline naturellement fluorescent, médicament anticancéreux. La doxorubicine est un substrat de MRP1 qui a été cloné pour la première fois à partir d′une lignée cellulaire de cancer du poumon résistant au DOX. Sa fluorescence a été exploitée dans la mesure d′activités de pompe d′efflux de médicaments ainsi que dans la résolution des questions importantes liées à la localisation intracellulaire de diverses protéines de résistance multiple aux médicaments et au rôle des organites subcellulaires (appareil de Golgi et lysosome) dans la séquestration des médicaments et son implication dans les phénotypes résistant aux médicaments.

Substrat de MRP1 ; substance utilisée pour mesurer l'activité des pompes d'efflux de médicaments. Le chlorhydrate de doxorubicine (DOX) inhibe la topo-isomérase II en s'intercalant entre les paires de base et en induisant des coupures de brins, inhibant ainsi la synthèse des acides nucléiques et des protéines. Il contribue également à la formation de radicaux libres qui dégradent les lipides membranaires et les brins d'ADN.

Caractéristiques et avantages

• Antibiotique de grande qualité convenant à de nombreuses applications de recherche.
• Idéal pour la recherche en biologie cellulaire, en métabolomique et en biochimie.

Notes préparatoires

Soluble dans l′eau et dans une solution isotonique de chlorure de sodium, légèrement soluble dans le méthanol. Pratiquement insoluble dans le chloroforme, l′éther et les autres solvants organiques.

Stockage et stabilité

Tightly closed. Dry. Keep in a well -ventilated place. Keep locked up or in an area accessible

Autres remarques

Conservez le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Sensible à l′humidité. Sensible à la lumière.

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Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H302,H340,H350,H360FD
• Conseils de prudence: P202 - P264 - P280 - P301 + P312 - P308 + P313 - P405
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 1B
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges