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T5202

Sigma-Aldrich

TPBM

≥98% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

8-Benzylsulfanylmethyl-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione, 8-[(Benzylthio)methyl]theophylline, Theophylline, 8-[(benzylthio)methyl]

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H16N4O2S
Numéro CAS:
6466-43-9
Poids moléculaire :
316.38
Numéro MDL:
MFCD11114397
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329826819
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

white to off-white

Solubilité

DMSO: >5 mg/mL

Chaîne SMILES 

CN1C(=O)N(C)c2nc(CSCc3ccccc3)[nH]c2C1=O

InChI

1S/C15H16N4O2S/c1-18-13-12(14(20)19(2)15(18)21)16-11(17-13)9-22-8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7H,8-9H2,1-2H3,(H,16,17)

Clé InChI

FEHAMBYTUPDFJE-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

TPBM is a potent inhibitor of estrogen receptor α via blocking ERα binding to consensus estrogen response element (cERE) DNA. Estrogen receptor α (ERα) plays an important role in several human cancers. Current ERα antagonists bind in the receptor ligand binding pocket and compete for binding with estrogenic ligands. TPBM instead inhibits ERα via binding to consensus estrogen response element (cERE) DNA. TPBM is not toxic to cells and does not effect estrogen-independent cell growth. TPBM does not act by chelating the zinc in ERs zinc fingers and differs from known ERα inhibitors.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Nuclear Receptors (Steroids) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Notes préparatoires

TPBM is soluble in DMSO at a concentration that is greater than 5 mg/ml.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Chengjian Mao et al.
The Journal of biological chemistry, 283(19), 12819-12830 (2008-03-14)
Estrogen receptor alpha (ERalpha) plays an important role in several human cancers. Most current ERalpha antagonists bind in the receptor ligand binding pocket and compete for binding with estrogenic ligands. Instead of the traditional approach of targeting estrogen binding to
Nicole M Kretzer et al.
The Journal of biological chemistry, 285(53), 41863-41873 (2010-11-03)
The mechanisms responsible for 17β-estradiol (E(2))-stimulated breast cancer growth and development of resistance to tamoxifen and other estrogen receptor α (ERα) antagonists are not fully understood. We describe a new tool for dissecting ERα action in breast cancer, p-fluoro-4-(1,2,3,6,-tetrahydro-1,3-dimethyl-2-oxo-6-thionpurin-8-ylthio) (TPSF)

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