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SML2932

Sigma-Aldrich

Dexamethasone palmitate

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(11β,16α)-9-Fluoro-11,17-dihydroxy-16-methyl-21-[(1-oxohexadecyl)oxy]pregna-1,4-diene-3,20-dione, Dexamethasone 21-palmitate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C38H59FO6
Numéro CAS:
14899-36-6
Poids moléculaire :
630.87
Numéro MDL:
MFCD01698988
Code UNSPSC :
51111800
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C1C=C[C@]2(C)[C@@]3(F)[C@@H](O)C[C@@]([C@](C(COC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O)=O)(O)[C@H](C)C4)(C)[C@]4([H])[C@]3([H])CCC2=C1

InChI

1S/C38H59FO6/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-34(43)45-26-33(42)38(44)27(2)23-31-30-20-19-28-24-29(40)21-22-35(28,3)37(30,39)32(41)25-36(31,38)4/h21-22,24,27,30-32,41,44H,5-20,23,25-26H2,1-4H3/t27-,30+,31+,32+,35+,36+,37+,38+/m1/s1

Clé InChI

WDPYZTKOEFDTCU-WDJQFAPHSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Dexamethasone Palmitate is a lipophilic prodrug of a potent corticosteroid dexamethasone that is quickly taking up by macrophages via phagocytosis. Dexamethasone Palmitate inhibits function and migration of leukocytes and tissue macrophages.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Mathilde Lorscheider et al.
Journal of controlled release : official journal of the Controlled Release Society, 296, 179-189 (2019-01-20)
Rheumatoid arthritis (RA) is a prevalent autoimmune disease characterized by joint inflammation, bone and cartilage erosion. The use of glucocorticoids in the treatment of RA is hampered by significant side effects induced by their unfavorable pharmacokinetics. Delivering glucocorticoids by means
Satoshi Nishiwaki et al.
PloS one, 9(5), e96252-e96252 (2014-05-09)
Macrophage infiltration of skin GVHD lesions correlates directly with disease severity, but the mechanisms underlying this relationship remain unclear and GVHD with many macrophages is a therapeutic challenge. Here, we characterize the macrophages involved in GVHD and report that dexamethasone
Mathilde Lorscheider et al.
Molecular pharmaceutics, 16(7), 2999-3010 (2019-05-24)
The encapsulation of glucocorticoids, such as dexamethasone, in nanoparticles (NPs) faces two main issues: a low drug loading and the destabilization of the nanoparticle suspension due to drug crystallization. Here, we successfully formulated a prodrug of dexamethasone, dexamethasone palmitate (DXP)

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