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SML0325

Sigma-Aldrich

Retigabine

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

D-23129, Ezogabine, N-(2-Amino-4-(4-fluorobenzylamino)phenyl)carbamic acid ethyl ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H18FN3O2
Numéro CAS:
150812-12-7
Poids moléculaire :
303.33
Numéro Beilstein :
8072099
Numéro MDL:
MFCD04307735
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825330
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Contrôle du médicament

USDEA Schedule V

Couleur

white to light brown

Solubilité

DMSO: >15 mg/mL

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

FC1=CC=C(CNC2=CC(N)=C(NC(OCC)=O)C=C2)C=C1

InChI

1S/C16H18FN3O2/c1-2-22-16(21)20-15-8-7-13(9-14(15)18)19-10-11-3-5-12(17)6-4-11/h3-9,19H,2,10,18H2,1H3,(H,20,21)

Clé InChI

PCOBBVZJEWWZFR-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... KCNQ1(3784) , KCNQ2(3785) , KCNQ3(3786) , KCNQ4(9132) , KCNQ5(56479)

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Actions biochimiques/physiologiques

Retigabine (Ezogabine) is a Kv7.2-7.5 (KCNQ2-5) neuronal potassium channel opener witrh anticonvulsant activity.

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301 + H331,H410

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Ewa Zwierzyńska et al.
Postepy higieny i medycyny doswiadczalnej (Online), 67, 973-981 (2013-10-04)
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Sylvain Rheims et al.
Expert review of neurotherapeutics, 12(5), 509-517 (2012-05-04)
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Emma D Deeks
CNS drugs, 25(10), 887-900 (2011-09-23)
Retigabine (ezogabine in the US) opens neuronal voltage-gated potassium channels, resulting in resting membrane potential stabilization, neuronal subthreshold excitability control and anticonvulsant effects. The clinical efficacy of adjunctive oral retigabine in adults with inadequately controlled, partial-onset seizures was demonstrated in
Michele Y Splinter
Clinical therapeutics, 34(9), 1845-1856 (2012-08-25)
Ezogabine, also known as retigabine, is a recently approved anticonvulsant medication with a novel mechanism of action. It activates low-threshold voltage-gated potassium channels, leading to hyperpolarization of the membrane potential, stabilization of the resting membrane potential, and suppression of repetitive
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