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I9532

Sigma-Aldrich

Icilin

≥97% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

1-(2-Hydroxyphenyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,2,3,6-tetra­hydro­pyrimidin-2-one, AG-3-5

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H13N3O4
Numéro CAS:
36945-98-9
Poids moléculaire :
311.29
Numéro MDL:
MFCD01689072
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24277906
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥97% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

yellow

Solubilité

DMSO: 15 mg/mL

Chaîne SMILES 

Oc1ccccc1N2CC=C(NC2=O)c3cccc(c3)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C16H13N3O4/c20-15-7-2-1-6-14(15)18-9-8-13(17-16(18)21)11-4-3-5-12(10-11)19(22)23/h1-8,10,20H,9H2,(H,17,21)

Clé InChI

RCEFMOGVOYEGJN-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Icilin is a synthetic cooling agent and modulates human transient receptor potential cation channel (TRPA1). Icilin inhibits transient receptor potential cation channel subfamily M member 8 (TRPM8) and modulates calcium release. Icilin also suppresses transient receptor potential vanilloid subtype 3 (TRPV3).

Application

Icilin has been used as cooling agent in anterior ventromedial preoptic area (VMPO) neurons.

Actions biochimiques/physiologiques

Icilin is a potent agonist at the CMR1 cold- and menthol-sensitive receptor.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Supercooling agent icilin blocks a warmth-sensing ion channel TRPV3
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Inhibition of TRPM8 by icilin distinct from desensitization induced by menthol and menthol derivatives
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