S4400

Staurosporine

from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), film, protein kinase inhibitor

• Synonyme(s) : Staurosporine, Antibiotique AM-2282
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₈H₂₆N₄O₃
• Numéro CAS: 62996-74-1
• Poids moléculaire : 466.53
• Beilstein: 1060573
• Numéro MDL: MFCD00077402
• Code UNSPSC : 12161501
• ID de substance PubChem : 57654618
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Nom du produit: Staurosporine from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), film
• Source biologique: Streptomyces sp.
• Niveau de qualité: 300
• Essai: ≥98% (HPLC)
• Forme: film
• Pf: 288-291 °C
• Solubilité: DMSO: soluble; H₂O: insoluble; ethanol: soluble; methanol: soluble
• Spectre d'activité de l'antibiotique: neoplastics
• Mode d’action: enzyme | inhibits
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: CN[C@@H]1C[C@@H]2O[C@@](C)([C@@H]1OC)n3c4ccccc4c5c6CNC(=O)c6c7c8ccccc8n2c7c35
• InChI: 1S/C28H26N4O3/c1-28-26(34-3)17(29-2)12-20(35-28)31-18-10-6-4-8-14(18)22-23-16(13-30-27(23)33)21-15-9-5-7-11-19(15)32(28)25(21)24(22)31/h4-11,17,20,26,29H,12-13H2,1-3H3,(H,30,33)/t17-,20?,26-,28+/m1/s1
• Clé InChI: HKSZLNNOFSGOKW-ZGQXJOJZSA-N

Description

Description générale

Structure chimique : dérivé d'indole

Staurosporinefrom Streptomyces sp. is an alkaloid that induces apoptosis in a rangeof cell lines. It facilitates the inhibition of tumor cell proliferation, PKCinhibition, and blockage of cell cycle progression in various cells.[1] Themechanisms followed by staurosporine-induced apoptosis differ among differentcell lines that include, mitochondrial apoptotic pathway, Bcl-2 overexpession,and caspase-independent mechanisms.[2] It partially reverses multi-drug resistance (MDR), sensitizing cellswith MDR phenotype to cytotoxic agents. Staurosporine inhibits p-glycoprotein(Pgp) phosphorylation. However, the functional significance of Pgpphosphorylation is ill-defined.

Application

La staurosporine de Streptomyces sp. a été utilisée pour induire la mort cellulaire de cellules souches mésenchymateuses humaines[3] et pour induire la mort cellulaire par inhibition de la PKC dans une lignée de fibroblastes pulmonaires de hamster CCL-39.[4]

Actions biochimiques/physiologiques

Inhibiteur puissant des protéines kinases phospholipides/calcium dépendantes. Inhibe la régulation à la hausse de l′expression de VEGF dans les cellules tumorales.

La staurosporine de Streptomyces sp. à 2 mg/ml dans le méthanol donne une solution limpide, incolore ou jaune pâle.

Caractéristiques et avantages

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Ce composé figure sur les pages CDKs et InsR du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Pour parcourir d'autres pages du manuel, cliquez ici.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H340,H350,H361d,H413
• Conseils de prudence: P202 - P273 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Classification des risques: Aquatic Chronic 4 - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 2
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges