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R5754

Sigma-Aldrich

9-cis-Retinal

vitamin A analog

Synonyme(s) :

Vitamin A aldehyde

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H28O
Numéro CAS:
514-85-2
Poids moléculaire :
284.44
Numéro CE :
208-188-8
Numéro MDL:
MFCD00135842
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
24899382
Nomenclature NACRES :
NA.28

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Niveau de qualité

200

Essai

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Technique(s)

HPLC: suitable

Couleur

yellow to yellow-orange

Pf

56-58 °C (lit.)

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=C\C=O)/C=C/C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C

InChI

1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8-,17-13+

Clé InChI

NCYCYZXNIZJOKI-MKOSUFFBSA-N

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Application

9-cis-Retinal has been used for visual pigment regeneration.[1]

Actions biochimiques/physiologiques

Retinal, retinol and retinoic acid are the aldehyde, alcohol and acid forms of vitamin A. The retinoids exist as many geometric isomers due to the unsaturated bonds in the aliphatic chain.
9-cis retinal is a natural ligand (chromophore) of the vertebrate rod visual pigment. 9-cis retinal is used in studies on the mechanisms of visual function.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H312 + H332,H315

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000341288
0000341289
0000326213
0000326215
0000341289

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Ching-Ju Tsai et al.
Science advances, 4(9), eaat7052-eaat7052 (2018-09-27)
Selective coupling of G protein (heterotrimeric guanine nucleotide-binding protein)-coupled receptors (GPCRs) to specific Gα-protein subtypes is critical to transform extracellular signals, carried by natural ligands and clinical drugs, into cellular responses. At the center of this transduction event lies the
L Xu et al.
Current opinion in genetics & development, 9(2), 140-147 (1999-05-14)
The nuclear hormone receptors constitute a large family of transcription factors. The binding of the hormonal ligands induces nuclear receptors to assume a configuration that leads to transcriptional activation. Recent studies of retinoic acid and thyroid hormone receptors revealed that
Vladimir J Kefalov et al.
Neuron, 46(6), 879-890 (2005-06-15)
Retinal rod and cone pigments consist of an apoprotein, opsin, covalently linked to a chromophore, 11-cis retinal. Here we demonstrate that the formation of the covalent bond between opsin and 11-cis retinal is reversible in darkness in amphibian red cones
Willem J deGrip et al.
Journal of natural products, 74(3), 383-390 (2011-02-12)
Retinal is the natural ligand (chromophore) of the vertebrate rod visual pigment. It occurs in either the 11-cis (rhodopsin) or the 9-cis (isorhodopsin) configuration. In its evolution to a G protein coupled photoreceptor, rhodopsin has acquired exceptional photochemical properties. Illumination
A Cambrian origin for vertebrate rods
Sabrina A, et al.
eLife, 4 (2015)
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