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P7867

Sigma-Aldrich

Prostaglandin H2

≥95% (HPLC), acetonitrile solution

Synonyme(s) :

Endoperoxide H2, PGH2, Prostaglandin R2

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H32O5
Numéro CAS:
42935-17-1
Poids moléculaire :
352.47
Numéro CE :
200-835-2
Numéro MDL:
MFCD00036972
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329820318
Nomenclature NACRES :
NA.77

Essai

≥95% (HPLC)

Forme

acetonitrile solution

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−70°C

Chaîne SMILES 

CCCCC[C@H](O)\C=C\[C@H]1C2CC(OO2)[C@@H]1C\C=C/CCCC(O)=O

InChI

1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18-14-19(17)25-24-18)10-7-4-5-8-11-20(22)23/h4,7,12-13,15-19,21H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,22,23)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1

Clé InChI

YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Aryl hydrocarbon receptor (AhR) ligand and activator of the AhR signal transduction pathway. Also acts as a modest ligand of the peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR-γ).

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SLBP8451V
SLBP4370V
SLBH6584V
SLBG9536V
SLBG4639V

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J Maclouf et al.
European journal of biochemistry, 109(2), 561-566 (1980-08-01)
The present report describes the interactions of human plasma proteins with the unstable endoperoxide, prostaglandin H2 and thromboxane A2, generated by incubation of platelets with prostaglandin H2 or arachidonic acid. It was found that both compounds reacted very rapidly with
Giancarlo Folco et al.
Pharmacological reviews, 58(3), 375-388 (2006-09-14)
The biosynthesis of the biologically active metabolites of arachidonic acid involves a number of enzymes that are differentially expressed in cells. Prostaglandins and thromboxanes are derived from the chemically unstable prostaglandin (PG) H(2) intermediate synthesized by PGH synthases (cyclooxygenase-1/2) and
C Borg et al.
Biochemical pharmacology, 45(10), 2071-2078 (1993-05-25)
Two anti-peptide antibodies have been raised against the human blood platelet thromboxane A2/prostaglandin H2 (TXA2/PGH2) receptor. Based on the published sequence of the placental TXA2/PGH2 receptor, two decapeptide segments were selected as potential antigens: one in the first extracellular loop
Robert G Salomon
Antioxidants & redox signaling, 7(1-2), 185-201 (2005-01-15)
Inspired by a reaction discovered through basic research on the chemistry of the bicyclic peroxide nucleus of the prostaglandin endoperoxide PGH2, we postulated that levulinaldehyde derivatives with prostaglandin side chains, levuglandins (LGs), and structurally isomeric analogues, isolevuglandins (iso[n]LGs), would be
P Gresele et al.
Trends in pharmacological sciences, 12(4), 158-163 (1991-04-01)
Thromboxane A2 (TXA2) plays a pivotal role in platelet activation and is involved in the development of thrombosis. Thromboxane synthase inhibitors suppress TXA2 formation and increase the synthesis of the antiaggregatory prostaglandins PGI2 and PGD2; however, accumulated PGH2 may interact
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