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L3271

Sigma-Aldrich

Lys-Tyr-Lys acetate salt

≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

Lysyltyrosyllysine, acetate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H35N5O5 · xC2H4O2
Poids moléculaire :
437.53 (free base basis)
Numéro MDL:
MFCD00079406
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
24896335
Nomenclature NACRES :
NA.26

Pureté

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(=O)N[C@@H](Cc1ccc(O)cc1)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)=O

InChI

1S/C21H35N5O5.C2H4O2/c22-11-3-1-5-16(24)19(28)26-18(13-14-7-9-15(27)10-8-14)20(29)25-17(21(30)31)6-2-4-12-23;1-2(3)4/h7-10,16-18,27H,1-6,11-13,22-24H2,(H,25,29)(H,26,28)(H,30,31);1H3,(H,3,4)/t16-,17-,18-;/m0./s1

Clé InChI

OXXOYNFTOCTMGG-UVJOBNTFSA-N

Catégories apparentées

Amino Acid Sequence

Lys-Tyr-Lys

Application

Lysyltyrosyllysine (Lys-Tyr-Lys, KYK) is used together with uracil DNA glycosylase to quantify uracil. Lysyltyrosyllysine is also used as a model peptide to study free radical oxidation and electron capture mechanisms.

Actions biochimiques/physiologiques

Tripeptide can induce nicks at apurinic/apyrimidinic sites in circular DNA.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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J Pierre et al.
The Journal of biological chemistry, 256(20), 10217-10220 (1981-10-25)
Tripeptides containing aromatic residues between basic ones, such as Lys-Trp-Lys and Lys-Tyr-Lys can nick supercoiled or relaxed DNAs containing apurinic/apyrimidinic sites (AP-sites). The nicking, which is ionic strength-dependent, occurs at AP-sites, since native PM2 DNA is not hydrolyzed. The nicking
James S Prell et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(38), 12680-12689 (2008-09-03)
The effects of water on electron capture dissociation products, molecular survival, and recombination energy are investigated for diprotonated Lys-Tyr-Lys solvated by between zero and 25 water molecules. For peptide ions with between 12 and 25 water molecules attached, electron capture
R Barthwal et al.
Journal of molecular recognition : JMR, 4(2-3), 45-52 (1991-03-01)
The complete sequential assignment and conformation of d-GpCpGpC in D2O has been determined from 1D NMR spectra at 285-320 K and room temperature 2D-COSY and NOESY spectra. The tetradeoxynucleotide exists primarily as a right handed double helix at 285 K
The effect of neighboring amino acid residues and solution environment on the oxidative stability of tyrosine in small peptides.
Zhang J, Kalonia DS.
AAPS PharmSci, 8, E102-E102 (2007)
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