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A2056

Sigma-Aldrich

Acétyl-coenzyme A trisodium salt

≥93% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

Acetyl-S-CoA, Acétyl-CoA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C23H35N7O17P3S · 3Na
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
875.52
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

Pureté

≥93% (HPLC)

Forme

powder

Solubilité

H2O: 100 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O[C@H]1[C@](O[C@@H]([C@H]1OP(O)(O)=O)COP(OP(OCC(C)(C)[C@@H](O)C(NCCC(NCCSC(C)=O)=O)=O)(O)=O)(O)=O)([H])N2C3=NC=NC(N)=C3N=C2.[3Na]

InChI

1S/C23H38N7O17P3S.Na/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30;/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38);/q;+1/p-1/t13-,16-,17-,18?,22-;/m1./s1

Clé InChI

HNLIOWFIXSPFEC-WLYMNMRISA-M

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Application

L′acétyl-CoA est un cofacteur essentiel dans les réactions enzymatiques de transfert de groupes acyles. Il est formé par la décarboxylation oxydative du pyruvate dans les mitochondries, par l′oxydation des acides gras à longue chaîne ou par la dégradation oxydative de certains acides aminés. L′acétyl-CoA est le composé de départ du cycle de Krebs (ou cycle de l′acide citrique). Il sert également de précurseur clé dans la biosynthèse des lipides et de source de tous les carbones des acides gras. L′acétyl-CoA stimule l′activité de la pyruvate carboxylase. C′est un précurseur du neurotransmetteur acétylcholine. Les histone acétylases (HAT) utilisent l′acétyl-CoA comme donneur de groupe acétyle dans les réactions d′acétylation post-traductionnelle des histones et de certaines autres protéines.
Un cofacteur essentiel dans les réactions enzymatiques de transfert de groupes acétyles.

Actions biochimiques/physiologiques

L′acétyl-CoA est un cofacteur essentiel dans les réactions enzymatiques de transfert de groupes acyles. Il est formé par la décarboxylation oxydative du pyruvate dans les mitochondries, par l′oxydation des acides gras à longue chaîne ou par la dégradation oxydative de certains acides aminés. L′acétyl-CoA est le composé de départ du cycle de Krebs (ou cycle de l′acide citrique). Il sert également de précurseur clé dans la biosynthèse des lipides et de source de tous les carbones des acides gras. L′acétyl-CoA stimule l′activité de la pyruvate carboxylase. C′est un précurseur du neurotransmetteur acétylcholine. Les histone acétylases (HAT) utilisent l′acétyl-CoA comme donneur de groupe acétyle dans les réactions d′acétylation post-traductionnelle des histones et de certaines autres protéines.

Notes préparatoires

Préparé de façon enzymatique

Autres remarques

Pour plus d′informations techniques et une liste complète de dérivatifs du coenzyme A, visitez le site de ressources sur les réactifs de transfert de groupes acyles.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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PloS one, 7(10), e48204-e48204 (2012-10-31)
The αβ-tubulin subunits of microtubules can undergo a variety of evolutionarily-conserved post-translational modifications (PTMs) that provide functional specialization to subsets of cellular microtubules. Acetylation of α-tubulin residue Lysine-40 (K40) has been correlated with increased microtubule stability, intracellular transport, and ciliary
Whitney R Luebben et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 107(45), 19254-19259 (2010-10-27)
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