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H6891

Sigma-Aldrich

7β-Hydroxycholesterol

≥95%

Synonyme(s) :

5-Cholestene-3β,7β-diol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C27H46O2
Numéro CAS:
566-27-8
Poids moléculaire :
402.65
Numéro MDL:
MFCD00058406
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
24895774
Nomenclature NACRES :
NA.77
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

200

Essai

≥95%

Forme

powder

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12[C@]([C@](CC[C@H](O)C3)(C)C3=C[C@@H]2O)([H])CC[C@@]4(C)[C@@]1([H])CC[C@]4([H])[C@]([H])(C)CCCC(C)C

InChI

1S/C27H46O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-25-23(12-14-27(21,22)5)26(4)13-11-20(28)15-19(26)16-24(25)29/h16-18,20-25,28-29H,6-15H2,1-5H3

Clé InChI

OYXZMSRRJOYLLO-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

7β-hydroxycholesterol was used to study oxysterol-induced apoptosis in human endothelial cells.[1]

Actions biochimiques/physiologiques

7β-Hydroxycholesterol is an oxysterol, the enzymatic or non-enzymatic product of cholesterol oxidation.[2] Oxysterols are cytotoxic and induce death in monocytes, smooth muscle cells and endothelial cells. The mechanism of apoptosis induced by oxysterols may involve caspases or DNA fragmentation.[3] Increased levels of 7β-Hydroxycholesterol correlates with increased risk of cardiovascular diseases including atherosclerosis.[4]

Notes préparatoires

7β-Hydroxycholesterol yields clear, colorless to faint yellow solution in ethanol, with or without heating.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000410708
0000410708
0000139118
0000139118
0000265588

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Free radical biology & medicine, 50(12), 1787-1793 (2011-03-23)
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G Lizard et al.
Arteriosclerosis, thrombosis, and vascular biology, 19(5), 1190-1200 (1999-05-14)
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W T Wong et al.
Nutrition, metabolism, and cardiovascular diseases : NMCD, 21(3), 157-164 (2009-12-17)
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Ludovic Clarion et al.
Biochemical pharmacology, 83(1), 37-46 (2011-10-11)
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