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G6752

Sigma-Aldrich

Guanosine

≥98%

Synonyme(s) :

9-(β-D-Ribofuranosyl)guanine, Guanine-9-β-D-ribofuranoside

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H13N5O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
283.24
Numéro Beilstein :
625911
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

microbial

Niveau de qualité

Pureté

≥98%

Forme

powder

Pf

250 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

formic acid:water (1:1): 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow

Chaîne SMILES 

[H]O[H].NC1=Nc2c(ncn2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O)C(=O)N1

InChI

1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1

Clé InChI

NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N

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Description générale

Guanosine is an aromatic organic molecule and a purine nucleoside. It is present in the cerebrospinal fluid, intestinal cells, blood-brain barrier and in brain microvessels.

Application

Guanosine has been used:
  • as a reference standard for the analysis of glucosinolates by high-performance liquid chromatography with diode-array detection and electrospray ionization tandem mass spectrometry (HPLC-DAD-ESI/MS)
  • as a component of Mouse Embryonic Fibroblasts (MEFs) culture
  • as a standard for the detection of residual RNA contaminant in oil palm plant genome samples by HPLC

Actions biochimiques/physiologiques

Guanosine nucleoside elicits cellular effect as the guanine-based purinergic system. It modulates glutamate uptake by glutamate transporters. It may have neuroprotective functionality in central nervous system disorders. Guanosine promotes neurite arborization, outgrowth, proliferation and differentiation. Administration of guanosine replenished GTP and elicits protective function in renal ischemic injury.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


Certificats d'analyse (COA)

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Guanosine supplementation reduces apoptosis and protects renal function in the setting of ischemic injury
Kelly KJ, et al.
The Journal of Clinical Investigation, 108(9), 1291-1298 (2001)
Guanosine: a neuromodulator with therapeutic potential in brain disorders
Lanznaster D, et al.
Aging and disease, 7(5), 657-657 (2016)
Qualitative and quantitative analysis of glucosinolates and nucleosides in Radix Isatidis by HPLC and liquid chromatography tandem mass spectrometry
Wang X, et al.
Acta Pharmaceutica Sinica. B, 3(5), 337-344 (2013)
mTORC1 couples nucleotide synthesis to nucleotide demand resulting in a targetable metabolic vulnerability
Valvezan AJ, et al.
Cancer Cell, 32(5), 624-638 (2017)
Variations in genomic DNA methylation during the long-term in vitro proliferation of oil palm embryogenic suspension cultures
Rival A, et al.
Plant Cell Reports, 32(3), 359-368 (2013)

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