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D9761

6-Deoxy-D-glucose

Name: 6-Deoxy-<SC>D</SC>-glucose
Brand: SIGMA

Synonyme(s) :

D-Isorhamnose, Epifucose, Quinovose

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :

C₆H₁₂O₅

Numéro CAS:

7658-08-4

Poids moléculaire :

164.16

UNSPSC Code:

12352200

NACRES:

NA.52

PubChem Substance ID:

24894327

EC Number:

231-622-2

Beilstein/REAXYS Number:

1723317

MDL number:

MFCD00061627

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Propriétés

Quality Segment

200

grade

Molecular Biology

assay

≥98% (TLC)

form

powder

storage temp.

−20°C

SMILES string

C[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1

InChI key

SHZGCJCMOBCMKK-GASJEMHNSA-N

Description

General description

6-Deoxy-D-glucose is a structural homolog of D-glucose (dextrose) and stable analog.[1] It lacks the hydroxyl group at carbon 6 position. It is also an analog of mannose.[2]

Application

6-Deoxy-D-glucose has been used as a standard in the circular dichroism measurements. It has also been used as sugar to incubate starved Dictyostelium HMX44A.atg1-1 cells for microscopy studies.[3]

Biochem/physiol Actions

2-Deoxy-D-glucose (2-DG) is used as a glycolytic inhibitor in studying the biological function of glucose. It is not metabolized, induces endoplasmic reticulum stress[1] and hence, blocks the carbohydrate metabolism in cancer cells.[2] It has therapeutic potential in targeting chemo-resistant hypoxic cancer cells. 2-DG halts the N-linked glycosylation by replacing mannose.[2]

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Cet article	72987	552003	G7000
Sigma-Aldrich D9761 6-Deoxy-D-glucose	Sigma-Aldrich 72987 2-Deoxy-2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-D-glucose	Sigma-Aldrich 552003 D-Glucose-1,2,3,4,5,6,6-d₇	Sigma-Aldrich G7000 α-D-Glucose 1-phosphate disodium salt hydrate
grade Molecular Biology	grade -	grade -	grade -
assay ≥98% (TLC)	assay ≥97% (HPLC)	assay 99% (CP)	assay ≥97% (Enzymatic Purity, anhydrous)
Quality Level 200	Quality Level 100	Quality Level 200	Quality Level 200
form powder	form powder	form powder	form powder
storage temp. −20°C	storage temp. −20°C	storage temp. room temp	storage temp. −20°C

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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