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D3658

Sigma-Aldrich

1,9-Dideoxyforskolin from Coleus forskohlii

≥97%, solid

Synonyme(s) :

7β-Acetoxy-6β-hydroxy-8,13-epoxy-labd-14-en-11-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H34O5
Numéro CAS:
64657-18-7
Poids moléculaire :
378.50
Numéro MDL:
MFCD00082318
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24893774
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Essai

≥97%

Forme

solid

Activité optique

[α]26/D +93.6°, c = 6.12 in chloroform(lit.)

Couleur

white to off-white

Solubilité

methanol: 28 mg/mL(lit.)
DMSO: 3 mg/mL(lit.)
chloroform: 50 mg/mL
ethanol: 6.6 mg/mL(lit.)
dilute aqueous acid and base: insoluble(lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12[C@H](O)[C@H](OC(C)=O)[C@@]3(C)O[C@](C)(CC(=O)C3[C@@]1(C)CCCC2(C)C)C=C

InChI

1S/C22H34O5/c1-8-20(5)12-14(24)16-21(6)11-9-10-19(3,4)17(21)15(25)18(26-13(2)23)22(16,7)27-20/h8,15-18,25H,1,9-12H2,2-7H3/t15-,16?,17-,18-,20-,21+,22-/m0/s1

Clé InChI

ZKZMDXUDDJYAIB-OJPJTMFRSA-N

Application

Useful as a negative control for forskolin.

Actions biochimiques/physiologiques

Biologically inactive forskolin analog. Does not stimulate adenylyl cyclase.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Cyclic Nucleotide research. Click here to discover more featured Cyclic Nucleotide products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound is featured on the Adenylyl cyclases page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000315315
0000315315
SLCQ3558
SLCP5906
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E X Albuquerque et al.
FEBS letters, 199(1), 113-120 (1986-04-07)
Forskolin, an activator of adenylate cyclase, and its analogs were studied on the nicotinic acetylcholine receptor-ion channel complex (AChR) of rat and frog skeletal muscles. At nanomolar concentrations, forskolin caused desensitization of the AChR located at the junctional region of
M Morales-Mulia et al.
Biochimica et biophysica acta, 1496(2-3), 252-260 (2000-04-20)
The role of the phospholemman (PLM) on the efflux of taurine and chloride induced by swelling was studied in HEK293 cells overexpressing stable transfected PLM. PLM, a substrate for protein kinases C and A, is a protein that induces an
Jatinder Ahluwalia
Biochemical and biophysical research communications, 375(4), 596-601 (2008-08-30)
Effective functioning of neutrophils relies upon electron translocation through the NADPH oxidase (NOX). The electron current generated (I(e)) by the neutrophil NADPH oxidase is electrogenic and rapidly depolarises the membrane potential in activated human neutrophils. Swelling activated chloride channels have
V Brès et al.
British journal of pharmacology, 130(8), 1976-1982 (2000-08-22)
To characterize the volume-sensitive, osmolyte permeable anion channels responsible for the osmodependent release of taurine from supraoptic nucleus (SON) astrocytes, we investigated the pharmacological properties of the [(3)H]-taurine efflux from acutely isolated SON. Taurine release induced by hypotonic stimulus (250
F Espinosa et al.
Developmental genetics, 25(2), 103-114 (1999-08-10)
The direct electrophysiological characterization of sperm Ca(2+) channels has been precluded by their small size and flat shape. An alternative to study these channels is to use spermatogenic cells, the progenitors of sperm, which are larger and easier to patch-clamp.
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