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Sigma-Aldrich

3-Aminopropionitrile fumarate salt

metabolite

Synonyme(s) :

β-Alaninenitrile

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About This Item

Formule linéaire :
NH2CH2CH2CN · ½ (HO2CCH=CHCO2H)
Numéro CAS:
2079-89-2
Poids moléculaire :
128.13
Numéro Beilstein :
3573532
Numéro CE :
218-208-7
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24278224
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Pf

177 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Chaîne SMILES 

NCCC#N.NCCC#N.OC(=O)\C=C\C(O)=O

InChI

1S/C4H4O4.2C3H6N2/c5-3(6)1-2-4(7)8;2*4-2-1-3-5/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8);2*1-2,4H2/b2-1+;;

Clé InChI

NYMXYZMHOZAPHQ-SEPHDYHBSA-N

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Application

3-Aminopropionitrile fumarate salt has been used as a lysyl oxidase (LOX) inhibitor:
  • to inhibit collagen cross-linking during microtissue formation and culture
  • in LIM domain only 1 (LMO1)- or vector-expressing BE2C neuroblastoma cell line in transwell migration and invasion assay
  • in lysyl oxidase (LOX) activity assay
  • to study requirement of LOX activity for inducing hypoxia-inducible factor (HIF)2A-dependent stiffness in mouse organoids

Actions biochimiques/physiologiques

3-Aminopropionitrile (β-Aminopropionitrile (BAPN)) functions as an irreversible inhibitor of lysyl oxidase (LOX), an enzyme involved in collagen cross-linking.
In mammals, metabolism of 3-aminopropionitrile leads to release of cyanide ions. Metabolic activity is localized in the microsomal fraction of the liver, and is believed to proceed through a free-radical pathway.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H360FD

Classification des risques

Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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