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A1393

Sigma-Aldrich

5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-ribofuranosyl 5′-monophosphate

≥93%

Synonyme(s) :

AICAR monophosphate, N1-(β-D-5′-Phosphoribofuranosyl)-5-aminoimidazole-4-carboxamide, NSC 283955, NSC 292227, ZMP

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Disponible pour expédition le07 avril 2025Détails

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H15N4O8P
Numéro CAS:
3031-94-5
Poids moléculaire :
338.21
Numéro CE :
221-212-1
Numéro MDL:
MFCD23726600
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24890538
Nomenclature NACRES :
NA.51

673,00 €

Disponible pour expédition le07 avril 2025Détails

Essai

≥93%

Forme

powder

Poids mol.

338.21  g/mol

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](N2C=NC(C(N)=O)=C2N)O[C@@H]1COP(O)(O)=O

InChI

1S/C9H15N4O8P/c10-7-4(8(11)16)12-2-13(7)9-6(15)5(14)3(21-9)1-20-22(17,18)19/h2-3,5-6,9,14-15H,1,10H2,(H2,11,16)(H2,17,18,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1

Clé InChI

NOTGFIUVDGNKRI-UUOKFMHZSA-N

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Description générale

5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-beta-D-ribofuranosyl 5′-monophosphate (AICAR), a natural metabolic intermediate of purine biosynthesis, is usually found in all organisms. It is produced from succinyl-AICAR (SAICAR) with the help of adenylosuccinate lyase (ASL) enzyme.[1]

Application

5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-ribofuranosyl 5′-monophosphate has been used in the study to explore the anticancer effect of nine statins in breast cancer and glioblastoma.[2]
AICAR monophosphate is a 5′′-phosphorylated analog of cell permeable AICAR that mimics AMP. AICAR is an adenosine monophophate (AMP)-activated protein kinase (AMPK) activator/agonist.

Actions biochimiques/physiologiques

A 5′-phosphorylated analog of cell permeable AICAR that mimics adenosine monophosphate (AMP). It is an AMP-activated protein kinase (AMPK) activator.
In humans, 5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-ribofuranosyl 5′-monophosphate (AICAR) is found to be accumulated in numerous metabolic diseases. It can increase the endurance of sedentary mice. AICAR exhibits antiproliferative effects. It can induce apoptosis of aneuploid cells.[1]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000373555
0000373555
0000257841
SLCL5901
SLCG2966

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Molecular biology of the cell, 24(6), 809-817 (2013-01-18)
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FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, 28(5), 2098-2107 (2014-02-14)
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