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Sigma-Aldrich

Rifampicine

≥97.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

3-(4-méthylpipérazinyliminométhyl)rifamycine SV, Rifampine, Rifamycine AMP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C43H58N4O12
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
822.94
Numéro Beilstein :
5723476
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51101500
ID de substance PubChem :

Pureté

≥97.0% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

faintly red to very dark red

Solubilité

chloroform: 0.25 g/5mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

mycobacteria

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CO[C@H]1\C=C\O[C@@]2(C)Oc3c(C)c(O)c4c(O)c(NC(=O)C(C)=C\C=C\[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1C)c(\C=N\N5CCN(C)CC5)c(O)c4c3C2=O

InChI

1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1

Clé InChI

JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N

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Description générale

Chemical structure: macrolide

Application

Rifampicin is used as a selective cytochrome P4503A4 inducer. Studies have shown that rifampicin inhibits African Swine Fever Virus replication in tissue culture and inhibits the induction of tyrosine aminotransferase by cortisol in rat hepatoma cells grown in culture .

Actions biochimiques/physiologiques

Inhibe l'assemblage de l'ADN et de la protéine en particules virales matures.
Mode d'action : inhibe l'initiation de la synthèse de l'ARN en se liant à la sous-unité β de l'ARN polymérase.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Product is sensitive to light and moisture. Store under inert gas.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Lact. - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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A H Dardiri et al.
Infection and immunity, 4(1), 34-36 (1971-07-01)
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Post-transcriptional inhibition of protein synthesis by rifampicin in rat hepatoma cells.
Albert Grossman and Amal Boctor
Life Sciences, 12, 289-295 (1973)
Sandra V Kik et al.
The Journal of infectious diseases, 211 Suppl 2, S58-S66 (2015-03-15)
The potential available market (PAM) for new diagnostics for tuberculosis that meet the specifications of the high-priority target product profiles (TPPs) is currently unknown. We estimated the PAM in 2020 in 4 high-burden countries (South Africa, Brazil, China, and India)
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Antimicrobial agents and chemotherapy, 53(6), 2657-2659 (2009-03-25)
Two clonally related Acinetobacter baumannii isolates, A1 and A2, were obtained from the same patient. Isolate A2, selected after an imipenem-containing treatment, showed reduced susceptibility to carbapenems. This resistance pattern was related to insertion of the ISAba1 element upstream of
Rodney Dawson et al.
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