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Sigma-Aldrich

(S)-γ-Caprolactone

≥98.5% (GC)

Synonyme(s) :

(−)-γ-Hexalactone, (5S)-5-Ethyldihydro-2(3H)-furanone, (5S)-5-Ethyloxolan-2-one, (S)-γ-Ethyl-γ-butyrolactone, (S)-4-Hexanolide

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About This Item

Numéro CAS:
Numéro Beilstein :
41035-07-8
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

Pureté

≥98.5% (GC)

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D -51±1°, c = 1 in methanol

Pureté optique

enantiomeric excess: ≥95.0% (GC)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC[C@H]1CCC(O1)=O

InChI

1S/C6H10O2/c1-2-5-3-4-6(7)8-5/h5H,2-4H2,1H3/t5-/m0/s1

Clé InChI

JBFHTYHTHYHCDJ-YFKPBYRVSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Metabolite produced by plants, as a component of aroma flavours and fragrances and aromas of fruits and vegetables. An intense aroma of caramel and liquorice, found in many fruits, but also in different foods and beverages, like butter, beer, brandy, tea, and added to tobacco as flavoring agent.
gamma-Caprolactone is occasionally found as a volatile component of human urine and has been found in the polar fraction of human blood. Biological fluids such as blood and urine have been shown to contain a large number of components apparently present in all individuals. It is a promotor of the growth of biocontrol bacteria and a metabolite of a new assimilative pathway.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

No data available

Point d'éclair (°C)

No data available


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Carlo Bicchi et al.
Journal of chromatography. A, 1212(1-2), 114-123 (2008-10-31)
The analysis of complex real-world samples of vegetable origin requires rapid and accurate routine methods, enabling laboratories to increase sample throughput and productivity while reducing analysis costs. This study examines shortening enantioselective-GC (ES-GC) analysis time following the approaches used in
Stereoisomeric flavor compounds: structure and properties of gamma-lactone enantiomers.
Mosandl, A. and Gunther, C.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 37, 413-418 (1989)

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