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N-(3-Diméthylaminopropyl)-N′-éthylcarbodiimide hydrochloride

≥99.0% (AT)

• Synonyme(s) : N-Éthyl-N′-(3-diméthylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, EDAC, EDC, EDC hydrochloride, WSC hydrochloride
• Formule empirique (notation de Hill) : C₈H₁₇N₃ · HCl
• Numéro CAS: 25952-53-8
• Poids moléculaire : 191.70
• Beilstein: 5764110
• Numéro CE : 247-361-2
• Numéro MDL: MFCD00012503
• Code UNSPSC : 12161502
• ID de substance PubChem : 329747707
• Nomenclature NACRES : NA.21

Propriétés

• Essai: ≥99.0% (AT)
• Forme: powder
• Technique(s): bioconjugation: suitable
• Pf: 110-115 °C (lit.); 112-116 °C
• Solubilité: H₂O: soluble 0.2 g/L
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: Cl.CCN=C=NCCCN(C)C; Cl.CCN=C=NCCCN(C)C
• InChI: 1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H
• Clé InChI: FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

Le chlorhydrate de 1-éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide, souvent appelé EDAC HCl, est un composé crucial pour la recherche en chimie et en biochimie où il constitue un réactif hydrosoluble puissant largement utilisé, essentiellement pour faciliter la formation de liaisons amide. Dans le domaine de la synthèse peptidique, l'EDAC HCl fait la preuve de son efficacité en couplant les acides aminés via leurs groupements carboxyle et amine, réaction essentielle à la création de peptides aux séquences et fonctionnalités spécifiques. Étendant son influence au-delà des peptides, l'EDAC HCl aide à élaborer des immunogènes en fixant de manière covalente des haptènes (petites molécules provoquant une réponse immunitaire) à des protéines de transport, et joue ainsi un rôle clé dans la recherche sur les vaccins. La polyvalence de l'EDAC HCl va jusqu'à la modification des acides nucléiques, en permettant de marquer l'ADN et l'ARN via leurs groupements 5′ phosphate. Cette faculté facilite la visualisation, le traçage et l'analyse de ces molécules cruciales et contribue grandement à faire progresser la recherche sur les acides nucléiques.

De plus, l'EDAC HCl permet de générer des ponts sur les biomolécules où il sert d'agent réticulant et relie les esters NHS à amine réactive des biomolécules aux groupements carboxyle. Cette technique s'avère intéressante pour la conjugaison des protéines, domaine dans lequel elle permet de créer des molécules hybrides avec de nouvelles propriétés et de nouvelles fonctions. Le mécanisme sous-jacent implique la réaction de l'EDAC HCl avec un groupement carboxyle, formant un intermédiaire instable qui cherche activement un partenaire aminé. L'équilibre délicat de cette réaction souligne l'importance d'optimiser les conditions pour assurer une conjugaison efficace. La présence de N-hydroxysuccinimide (NHS) renforce les capacités de l'EDAC HCl en stabilisant l'intermédiaire et en permettant de réaliser une conjugaison en deux étapes. Cela offre une plus grande flexibilité et un meilleur contrôle, en particulier avec les biomolécules complexes.

Application

Le chlorhydrate de N-(3-diméthylaminopropyl)-N′-éthylcarbodiimide ≥99,0 % (AT) a été utilisé comme activateur pour immobiliser la tyrosinase de façon covalente dans la préparation d′électrodes enzymatiques.[1] Il a également été utilisé comme agent de fixation préalable dans l′immunomarquage de l′histamine.[2]

Le chlorhydrate de N-(3-diméthylaminopropyl)-N′-éthylcarbodiimide a été utilisé pour la réaction de couplage d′amines dans l′auto-assemblage de la bicouche lipidique des membranes attachées.[3] Il a également été utilisé pour la dérivatisation d′anticorps contre COX5b sur des microsphères de polystyrène carboxylé.[4]

Actions biochimiques/physiologiques

Le N-(3-diméthylaminopropyl)-N′-éthylcarbodiimide est un réactif de condensation soluble dans l′eau. L′EDAC est généralement utilisé comme agent d′activation du carboxyle pour la formation de liaisons amide avec des amines primaires.[5] En outre, il réagit avec les groupes phosphate. Il a été utilisé dans la synthèse peptidique, la réticulation de protéines aux acides nucléiques et la préparation d′immunoconjugués.[6]

Réactif de condensation soluble dans l′eau. L′EDAC est généralement utilisé comme agent d′activation du carboxyle pour la formation de liaisons amide avec des amines primaires. En outre, il réagit avec les groupes phosphate. L′EDAC a été utilisé dans la synthèse peptidique, la réticulation de protéines aux acides nucléiques et la préparation d′immunoconjugués, à titre d′exemple. L′EDAC est généralement utilisé dans une gamme de pH comprise entre 4,0 et 6,0, sans tampons. En particulier, les tampons amines et carboxylates doivent être évités.

Caractéristiques et avantages

Produit polyvalent et pouvant s'adapter à un large éventail d'applications de laboratoire et de recherche.

Autres remarques

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Réactifs de couplage de peptides soluble dans l′eau ;[7] Modification de groupes carboxyle dans les protéines, révision ;[8] Synthèse des esters.[9]

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06,GHS08,GHS09
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H302,H311,H315,H317,H373,H410
• Conseils de prudence: P260 - P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P314
• Classification des risques: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral
• Organes cibles: Stomach,large intestine,lymph node
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves