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O0376

Sigma-Aldrich

Oxalic acid dihydrate

ReagentPlus®, ≥99.0% (GC)

Synonyme(s) :

Ethanedioic acid dihydrate

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About This Item

Formule linéaire :
HO2CCO2H · 2H2O
Numéro CAS:
6153-56-6
Poids moléculaire :
126.07
Numéro Beilstein :
3679436
Numéro CE :
205-634-3
Numéro MDL:
MFCD00149102
Code UNSPSC :
12352100
eCl@ss :
39021701
ID de substance PubChem :
57654475
Nomenclature NACRES :
NA.21

Densité de vapeur

4.4 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

<0.01 mmHg ( 20 °C)

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

≥99.0% (GC)

Pf

104-106 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]O[H].[H]O[H].OC(=O)C(O)=O

InChI

1S/C2H2O4.2H2O/c3-1(4)2(5)6;;/h(H,3,4)(H,5,6);2*1H2

Clé InChI

GEVPUGOOGXGPIO-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Oxalic acid dihydrate (OAD) crystals are reported to be monoclinic with P21/n space group. The electron density of OAD has been obtained using X-ray diffraction studies under high resolution.

Application

Oxalic acid dihydrate may be used:
  • As a catalyst in the preparation of tetrahydroquinoline derivatives via imino Diels-Alder reaction.
  • As a homogeneous catalyst in the preparation of highly functionalized piperidines via multi-component reaction.
  • As an oxidant for the formation of triazolinediones from corresponding urazoles and bisurazoles via oxidation.
  • In the transformation of thiols to nitrosothiols by reacting with sodium nitrite.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302 + H312,H318

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000385511
0000378527
0000357424
0000357425
0000323386

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Imino Diels-Alder reactions catalyzed by oxalic acid dihydrate. Synthesis of Tetrahydroquinoline derivatives.
Nagarajan R and Perumal PT.
Synthetic Communications, 31(11), 1733-1736 (2001)
One-pot five-component synthesis of highly functionalized piperidines using oxalic acid dihydrate as a homogenous catalyst.
Sajadikhah SS, et al.
Chinese Chemical Letters = Zhongguo Hua Xue Kuai Bao, 23(5), 569-572 (2012)
An Efficient Method for Production and Storage of Unstable S-Nitrosothiols Under Mild and Heterogeneous Condition with Sodium Nitrite and Oxalic Acid Dihydrate.
Zolfigol MA, et al.
Synthetic Communications, 29(13), 2277-2280 (1999)
A Convenient Method for the Oxidation of Urazoles to Their Corresponding Triazolinediones Under Mild and Heterogeneous Conditions with Sodium Nitrite and Oxalic Dihydrate.
Zolfigolo MA and Mallakpour SE.
Synthetic Communications, 29(22), 4061-4069 (1999)
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