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A7085

Sigma-Aldrich

Acétaminophène

BioXtra, ≥99.0%

Synonyme(s) :

4′-Hydroxyacétanilide, 4-Acétaminophène, N-(4-Hydroxyphényl)acétamide, N-Acétyl-4-aminophénol, APAP, Paracétamol

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CONHC6H4OH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
151.16
Numéro Beilstein :
2208089
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Gamme de produits

BioXtra

Niveau de qualité

Pureté

≥99.0%

Forme

powder

Impuretés

≤0.0005% Phosphorus (P)
≤0.1% Insoluble matter

Résidus de calcination

≤0.1%

Pf

168-172 °C (lit.)

Solubilité

ethanol: 0.5 M, clear, colorless

Traces d'anions

chloride (Cl-): ≤0.05%
sulfate (SO42-): ≤0.05%

Traces de cations

Al: ≤0.0005%
Ca: ≤0.0005%
Cu: ≤0.0005%
Fe: ≤0.0005%
K: ≤0.005%
Mg: ≤0.0005%
NH4+: ≤0.05%
Na: ≤0.005%
Pb: ≤0.001%
Zn: ≤0.0005%

Chaîne SMILES 

CC(=O)Nc1ccc(O)cc1

InChI

1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10)

Clé InChI

RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

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Description générale

Acetaminophen or paracetamol is an analgesic and antipyretic. It is however a weak non opioid analgesic.

Application

Acetaminophen has been used:
  • as an anti-inflammatory drug to test its effect in lipid peroxidation in marine mussels
  • to test its effect on neurite outgrowth in gamma-aminobutyric acid-ergic and glutamatergic neurons
  • as a hepatocellular injury inducing agent in mice

Analgésique.

Actions biochimiques/physiologiques

Acetaminophen or paracetamol is an inhibitor of prostaglandin synthesis. It is complexed with arachidonic acid in central nervous system resulting in the formation of N-arachidonoylphentolamine, which is essential for the activation of cannabinoid receptor. Acetaminophen is metabolized to toxic N-acetyl-p-benzoquinone imine. Paracetamol is prescribed for osteoarthritis pain and inhibits cyclooxygenase 1 and 2 activities. It is metabolized by the cytochrome P450 enzymes in liver and is implicated in liver toxicity.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

364.3 °F - Pensky-Martens closed cup

Point d'éclair (°C)

184.6 °C - Pensky-Martens closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Paracetamol: mechanisms and updates
Sharma CV and Mehta V
Continuing education in anaesthesia, critical care & pain, 14(4), 153-158 (2013)
Interactions between Acetaminophen and Phytotherapies: Overview for the Rational Use of Phytotherapics
Ribeiro J, et al.
Journal of Natural Product and Plant Resources, 8(3), 1-14 (2018)
Early detection of acute druginduced liver injury in mice by non-invasive NIR fluorescence imaging
Vasquez KO and Peterson JD
Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1(4), 23-23 (2017)
Effects on feeding rate and biomarker responses of marine mussels experimentally exposed to propranolol and acetaminophen
Sole M, et al.
Analytical and Bioanalytical Chemistry, 396(2), 649-656 (2010)
Comparative Sensitivity of Human-Induced Pluripotent Stem Cell-Derived Neuronal Subtypes to Chemically Induced Neurodegeneration
Cohen JD and Tanaka Y
Applied In Vitro Toxicology, 4(4), 347-364 (2018)

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