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271004

Sigma-Aldrich

Acétonitrile

Acetonitrile
2 sur 2 consommateurs ont reçu un échantillon de produit ou ont participé à une promotion

99.8%, anhydrous, suitable for solid phase extraction (SPE)

Synonyme(s) :

ACN, Cyanométhane, Cyanure de méthyle, Éthylnitrile

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CN
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
41.05
Beilstein:
741857
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12191502
eCl@ss :
39031501
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.21
Qualité:
anhydrous
Essai:
99.8%
Technique(s):
solid phase extraction (SPE): suitable
pb:
81-82 °C (lit.)
Pression de vapeur:
72.8 mmHg ( 20 °C)
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Nom du produit

Acétonitrile, anhydrous, 99.8%

Qualité

anhydrous

Niveau de qualité

Densité de vapeur

1.41 (vs air)

Pression de vapeur

72.8 mmHg ( 20 °C)

Essai

99.8%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

973 °F

Limite d'explosivité

16 %

Technique(s)

solid phase extraction (SPE): suitable

Impuretés

<0.001% water
<0.005% water (100 mL pkg)

Résidus d'évap.

<0.0005%

Couleur

colorless

Indice de réfraction

n20/D 1.344 (lit.)

pb

81-82 °C (lit.)

Pf

−45 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble (completely)

Densité

0.786 g/mL at 25 °C (lit.)

Format

neat

Chaîne SMILES 

CC#N

InChI

1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3

Clé InChI

WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

L′acétonitrile, un nitrile aliphatique, est couramment utilisé comme solvant et intermédiaire en synthèse organique.[1] Il est transparent à la lumière UV-visible, ce qui le rend particulièrement intéressant en spectrophotométrie et fluorimétrie. Le MeCN est employé comme constituant de phase mobile dans de nombreuses techniques chromatographiques, du fait de sa faible viscosité, de son grand pouvoir d′élution et de sa miscibilité à l′eau. Il joue également un rôle majeur en tant que milieu extractant en extraction liquide-liquide, en extraction en phase solide et en microextraction.[2]

Application

L′acétonitrile peut servir de solvant dans la préparation :
  • De 1,2-azidoalcools et de 1,2-azidoamines par l′ouverture de cycle, facilitée par du chlorure de cérium(III), d′époxydes et d′aziridines à l′aide d′azoture de sodium[3].
  • D′indolinones à groupement cyano par l′arylalkylation oxydative d′oléfines en présence d′un catalyseur à base de palladium[4].

Il peut aussi servir de réactif dans la synthèse :
  • De bis(diphénylphosphino)acétonitrile en réagissant avec du n-butyllithium puis avec de la chlorodiphénylphosphine[5].
  • De β-acétamido cétones par une réaction de couplage avec des cétones ou des cétoesters et des aldéhydes en présence de chlorure de cobalt(II).[6]

Conditionnement

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Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

35.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

2.0 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Bis (diphenylphosphino) acetonitrile: Synthesis, ligand properties and application in catalytic carbon?carbon coupling
Braun L, et al.
Dalton Transactions, 14, 1409-1415 (2007)
Cobalt-catalysed three-component coupling involving ketones or ketoesters, aldehydes and acetonitrile: a novel one-pot synthesis of ?-acetamido ketones
Madhavaa Reddy M.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 6, 713-714 (1994)
Eagleson M.
Concise Encyclopedia Chemistry, 56-56 (1994)
Palladium-Catalyzed Oxidative Arylalkylation of Activated Alkenes: Dual C-H Bond Cleavage of an Arene and Acetonitrile.
Wu T, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(52), 12578-12581 (2011)
Cerium (III) chloride promoted highly regioselective ring opening of epoxides and aziridines using NaN3 in acetonitrile: a facile synthesis of 1,2-azidoalcohols and 1,2-azidoamines.
Sabitha G, et al.
Organic Letters, 4(3), 343-345 (2002)

Articles

Substances are said to be miscible in one another if they dissolve to form a uniform solution. Bookmark or download our miscibility table for common lab solvents.

Des substances sont dites miscibles si elles se dissolvent l'une dans l'autre en formant une solution uniforme. Ajoutez à vos marque-pages ou téléchargez notre tableau de miscibilité incluant les solvants de laboratoire courants.

Questions

1–4 sur 4 questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 réponse
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Utile ?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 réponse
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Utile ?

  3. Hi! By which method is the acetonitrile dried? Is molecular sieve used? Thanks!

    1 réponse
    1. Unfortunately, the manufacturing process of this product is proprietary. If necessary, molecular sieves can help to further dry the product before use.

      Utile ?

  4. Hey, my name is Mohammad. We tried to develop sensor ro detect heavy metals. And I fond some peaks in the solution when I added acn 99.8% and I want to know if there is heavy metals and which metals?

    1 réponse
    1. Unfortunately, this product is not tested for heavy metals. Should this be a critical issue for the specific application, see product 900667. This product is tested for trace metals and may be a better option. See the link below to review a sample Certificate of Analysis:
      https://www.sigmaaldrich.com/certificates/sapfs/PROD/sap/certificate_pdfs/COFA/Q14/900667-BULKSHBR1056.pdf

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Évaluations

2 sur 2 consommateurs ont reçu un échantillon de produit ou ont participé à une promotion
1–2 sur 2 avis  

Filtres actifs

  1. Cambridge
    • Avis 7
    • Votes 14
    5 sur 5 étoiles.

    Anhydrous acetonitrile

    Good quality acetonitrile. Anhydrous status has been maintained.

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  2. Sydney
    • Avis 1
    • Votes 2
    5 sur 5 étoiles.

    Works well

    We have used Sigma Aldrich's anhydrous acetonitrile (271004) for the synthesis of synthetic RNA and it works well. We have recommended it to other researchers as it saves time and is safer than distilling anhydrous acetonitrile.

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