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Sigma-Aldrich

Trifluoromethanesulfonic acid

for synthesis

Synonyme(s) :

Trifluoromethanesulfonic acid, Triflic acid, TFMS

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
CHF3O3S
Numéro CAS:
1493-13-6
Poids moléculaire :
150.08
Numéro MDL:
MFCD00007514
Code UNSPSC :
12352106
Numéro de classement CE :
216-087-5
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

10 hPa ( 55 °C)

Niveau de qualité

200

Forme

liquid

Puissance

1605 mg/kg LD50, oral (Rat)
>2000 mg/kg LD50, skin (Rat)

pH

<1 ( in H2O)

Point d'ébullition

162 °C/1013 hPa

Densité

1.71 g/cm3 at 20 °C

Température de stockage

2-30°C

InChI

1S/2CHF3O3S.Ba/c2*2-1(3,4)8(5,6)7;/h2*(H,5,6,7);/q;;+2/p-2

Clé InChI

DXJURUJRANOYMX-UHFFFAOYSA-L

Description générale

Trifluoromethanesulfonic acid (also known as Triflic acid, TFMSA or TfOH) is an organic acid that is commonly used as a reagent in organic synthesis due to its strong Bronsted acidity, finding applications in catalysis, N-protection, dehydration, activation, and addition reactions., TFMSA is also used for global deprotection and cleavage in Boc SPPS.

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Boc SPPS

Literature references:
[1] L. R. Subramanian, et al. (2001) Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis.
[2] R. D. Howells & J. D. Mc Cown JD (1977) Chem. Rev., 77, 69.
[3] J. Stewart, J. Young in “Solid Phase Peptide Synthesis”, Pierce Chemical Company, Rockford, 1984.

Application

Recent applications of trifluoromethanesulfonic acid include:
  • A dehydrating agent for the conversion of secondary alcohols to alkene, or the preparation of anhydrides from carboxylic acids.
  • An acid catalyst in the synthesis of carbohydrates and glycosides.
  • An activating agent for the activation of carboxylic acids and can be used for the synthesis of carboxylic acid derivatives such as esters, amides, and anhydrides.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H290 - H302 - H314 - H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

8A - Combustible, corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

332.1 °F - Pensky-Martens closed cup

Point d'éclair (°C)

> 166.7 °C - Pensky-Martens closed cup

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Effect of Lewis acid on catalytic dehydration of a chitin-derived sugar alcohol
Sagawa T, et al.
Molecular Catalysis, 111282-111282 (2020)
1,2-Cis Selective Glycosylation with Glycosyl Fluoride by Using a Catalytic Amount of Trifluoromethanesulfonic Acid (TfOH) in the Coexistence of Molecular Sieve 5? (MS5?)
Jona H, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 29, 1278-1279 (2000)
L. R. Subramanian, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Highly efficient p-toluenesulfonic acid-catalyzed alcohol addition or hydration of unsymmetrical arylalkynes
Olivi N, et al.
Synlett, 2004, 2175-2179 (2004)
Solid Phase Peptide Synthesis, Pierce Chemical Company, Rockford, 1984.
J. Stewart, J. Young
Solid Phase Peptide Synthesis (1984)
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