Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

H47003

Sigma-Aldrich

5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone

97%

Synonyme(s) :

Juglone

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H6O3
Numéro CAS:
481-39-0
Poids moléculaire :
174.15
Numéro Beilstein :
1909764
Numéro CE :
207-567-5
Numéro MDL:
MFCD00001684
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24895654
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

161-163 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Oc1cccc2C(=O)C=CC(=O)c12

InChI

1S/C10H6O3/c11-7-4-5-9(13)10-6(7)2-1-3-8(10)12/h1-5,12H

Clé InChI

KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Application

5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone (juglone) can be used as a starting material for the synthesis of:
  • Trypanocidal drugs.
  • Tacrine-naphthoquinone hybrids with potential application in the treatment of Alzheimer′s disease.
  • Juglone-based electroactive polymer, poly(5-hydroxy-1,4-naphthoquinone-co-5-hydroxy-3-thioacetic acid-1,4-naphthoquinone), for the electrochemical detection of DNA hybridization.
  • Ent-nocardione A, naturally-occurring tyrosine phosphatase inhibitor.

Juglone can also be used as a dienophile in the Diels–Alder reaction for the synthesis of variety of C-aryl glycosides.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

2-and 3-substituted 1, 4-naphthoquinone derivatives as subversive substrates of trypanothione reductase and lipoamide dehydrogenase from trypanosoma c ruzi: synthesis and correlation between redox cycling activities and in vitro cytotoxicity.
Salmon-Chemin L, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 44(4), 548-565 (2001)
Multitarget drug design strategy: quinone-tacrine hybrids designed to block amyloid-β aggregation and to exert anticholinesterase and antioxidant effects.
Nepovimova E, et al.
Journal of medicinal chemistry, 57(20), 8576-8589 (2014)
Study of the DNA hybridization transduction behavior of a quinone-containing electroactive polymer by cyclic voltammetry and electrochemical impedance spectroscopy.
Piro B, et al.
Journal of Electroanalytical Chemistry, 577(1), 155-165 (2005)
Formal Radical Cyclization onto Benzene Rings: A General Method and Its Use in the Synthesis of ent-Nocardione A.
Clive DLJ, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 69(10), 3282-3293 (2004)
Kejie Wang et al.
Experimental gerontology, 112, 20-29 (2018-08-19)
Growing evidence shows that enhanced reactive oxygen species (ROS) production is an important contributor to obesity and its co-morbidities, but the functional link between ROS and obesity remains elusive. In this study we used the model animal Caenorhabditis elegans to
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique