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E50205

Sigma-Aldrich

Ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate

99%

Synonyme(s) :

ETFAA, Ethyl 3-oxo-4,4,4-trifluorobutyrate

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About This Item

Formule linéaire :
CF3COCH2CO2C2H5
Numéro CAS:
372-31-6
Poids moléculaire :
184.11
Numéro Beilstein :
608353
Numéro CE :
206-750-7
Numéro MDL:
MFCD00000424
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24894598
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.375 (lit.)

Point d'ébullition

129-130 °C (lit.)

Densité

1.259 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)CC(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C6H7F3O3/c1-2-12-5(11)3-4(10)6(7,8)9/h2-3H2,1H3

Clé InChI

OCJKUQIPRNZDTK-UHFFFAOYSA-N

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Application

Ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate (ETFAA) is a general reagent to synthesize enantiopure trifluoromethyl-functionalized products. Applications include:
  • Synthesis of (S)- and (R)-α-trifluoromethyl-aspartic acid and α- trifluoromethyl-serine from chiral CF3-oxazolidines, which is derived from ETFAA.
  • Enantiopure synthesis of trifluoromethyl-β-amino acid derivatives.
  • Synthesis of (2R)-2-trifluoromethyl-2-carboxyazetidine, (R)- and (S)-trifluoromethylhomoserines from oxazolidine intermediate obtained by condensing (R)-phenylglycinol with ETFAA.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H302,H412

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

100.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

38 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Ethyl-4, 4, 4-trifluoroacetoacetate (ETFAA), a powerful building block for enantiopure chirons in trifluoromethyl-β-amino acid series.
Michaut V, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 128(8), 889-895 (2007)
Straightforward Synthesis of Novel Enantiopure α-Trifluoromethylated Azetidine 2-Carboxylic Acid and Homoserines.
Lensen N, et al.
Organic Letters, 17(2), 342-345 (2015)
Concise synthesis of enantiopure (S)-and (R)-α-trifluoromethyl aspartic acid and α-trifluoromethyl serine from chiral trifluoromethyl oxazolidines (Fox) via a Strecker-type reaction.
Simon J, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 22(3), 309-314 (2011)

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