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Sigma-Aldrich

Ethyl acetoacetate

ReagentPlus®, 99%

Synonyme(s) :

Ester acétoacétique

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About This Item

Formule linéaire :
CH3COCH2COOC2H5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
130.14
Beilstein:
385838
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Densité de vapeur

4.48 (vs air)

Pression de vapeur

1 mmHg ( 28.5 °C)

Gamme de produits

ReagentPlus®

Essai

99%

Température d'inflammation spontanée

580 °F

Limite d'explosivité

9.5 %

pb

181 °C (lit.)

Pf

−43 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble 130 g/L at 20 °C

Densité

1.029 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester
ketone

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)CC(C)=O

InChI

1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3

Clé InChI

XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Ethyl acetoacetate is a versatile reagent that can be used as a nucleophile in alkylation, conjugate addition and condensation reactions.[1] Some of its applications are:
  • Alkylation at the α-carbon of ethyl acetoacetate followed by hydrolysis and decarboxylation can afford a variety of methyl ketones.[2]
  • It also undergoes acylation at the α-carbon in the presence of MgCl2 and pyridine to give synthetically important intermediates.[3]
  • It can be used in Knoevenagel condensation with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes to produce α-alkylideneacetoacetates.[1][4]

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

164.3 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

73.5 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Questions

1–2 sur 2 questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 réponse
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Utile ?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 réponse
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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