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C86405

Sigma-Aldrich

Crotyl bromide

technical grade, 85% (mixture of cis & trans)

Synonyme(s) :

trans-1-Bromo-2-butene

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH=CHCH2Br
Numéro CAS:
29576-14-5
Poids moléculaire :
135.00
Numéro Beilstein :
1361394
Numéro MDL:
MFCD00000248
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24893087
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Pureté

85% (mixture of cis & trans)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.480 (lit.)

Point d'ébullition

97-99 °C (lit.)

Densité

1.312 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H]\C(C)=C(\[H])CBr

InChI

1S/C4H7Br/c1-2-3-4-5/h2-3H,4H2,1H3/b3-2+

Clé InChI

AVMHMVJVHYGDOO-NSCUHMNNSA-N

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Application

Crotyl bromide is a general organic reagent that can be used in the total synthesis of biologically important natural products and their derivatives such as (+)-artemisinin, plakortone E and (−)-horsfiline.
It can also be used to prepare analogs of deoxycyclitols, pentopyranoses, 6-deoxyhexoses, hexoses and pseudo-indoxyl derivatives.

Autres remarques

remainder 3-bromo-1-butene

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

51.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

11 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Total synthesis and absolute stereochemistry of plakortone E.
Akiyama M.
Tetrahedron Letters, 47(14), 2287-2290 (2006)
Efficient Enantioselective Total Synthesis of (−)?Horsfiline.
Hong S.
Chemistry?A European Journal , 19(29), 9599-9605 (2013)
A concise synthesis of (+)-artemisinin.
Zhu C and Cook SP.
Journal of the American Chemical Society, 134(33), 13577-13579 (2012)
A potentially divergent and rapid route to analogues of deoxycyclitols, pentopyranoses, 6-deoxyhexoses, and hexoses.
Audouard C.
Organic Letters, 6(23), 4269-4272 (2004)
Synthesis of pseudo-indoxyl derivatives via sequential Cu-catalyzed SN Ar and Smalley cyclization.
Goriya Y and Ramana CV.
Chemical Communications (Cambridge, England), 49(57), 6376-6378 (2013)

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