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A78403

Sigma-Aldrich

4-Aminopyridine

98%

Synonyme(s) :

Fampridine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H6N2
Numéro CAS:
504-24-5
Poids moléculaire :
94.11
Numéro Beilstein :
105782
Numéro CE :
207-987-9
Numéro MDL:
MFCD00006439
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24891285
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

crystals

Point d'ébullition

273 °C (lit.)

Pf

155-158 °C (lit.)

Solubilité

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless

Chaîne SMILES 

Nc1ccncc1

InChI

1S/C5H6N2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H2,6,7)

Clé InChI

NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... KCNA1(3736) , KCNA10(3744) , KCNA2(3737) , KCNA3(3738) , KCNA4(3739) , KCNA5(3741) , KCNA6(3742) , KCNA7(3743) , KCNB1(3745) , KCNB2(9312) , KCNC1(3746) , KCNC2(3747) , KCNC3(3748) , KCNC4(3749) , KCND1(3750) , KCND2(3751) , KCND3(3752) , KCNF1(3754) , KCNG1(3755) , KCNG2(26251) , KCNG3(170850) , KCNG4(93107) , KCNH1(3756) , KCNH2(3757) , KCNH3(23416) , KCNH4(23415) , KCNH5(27133) , KCNH6(81033) , KCNH7(90134) , KCNH8(131096) , KCNQ1(3784) , KCNQ2(3785) , KCNQ3(3786) , KCNQ4(9132) , KCNQ5(56479) , KCNS1(3787) , KCNS2(3788) , KCNS3(3790) , KCNV1(27012) , KCNV2(169522)
mouse ... Kcna3(16491)
rat ... Grin2a(24409)

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Description générale

4-aminopyridine is a ligand and an ion channel modulator used as an acetylcholine release enhancing agent.

Application

4-Aminopyridine (4-AP) can be used as a:
  • Catalyst in the regioselective acylation of N-tosylhydrazide.
  • Starting material in the synthesis of 4-aminopyridine derivatives for neurological disorder studies.
  • Precursor for the synthesis of enantiomerically pure 4-(pyrrolidino)pyridine (PPY) derivatives by cyclocondensation reaction.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosionEnvironment
GHS06,GHS05,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300,H311 + H331,H314,H411

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

312.8 °F

Point d'éclair (°C)

156 °C

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Development of novel 4-aminopyridine derivatives as potential treatments for neurological injury and disease
Smith DT, et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 40(9), 908-917 (2005)
Effect of protonated aminopyridines on the structural divergences of M (II)--malonate complexes (M= Cu, Ni, Co)
Amrita D et al.
Polyhedron, 29, 1317-1325 (2010)
Synthesis of C 2-symmetric analogues of 4-(pyrrolidino) pyridine: new chiral nucleophilic catalysts
Spivey AC, et al.
Journal of the Chemical Society, Part 1, 1(20), 3460-3468 (2000)
4-Aminopyridine catalyzed direct and regioselective acylation of N-tosylhydrazide
Namba K, et al.
Organic Letters, 11(21), 4970-4973 (2009)
4-Aminopyridine derivatives with antiamnesic activity
Aldo A et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 35, 77-82 (2000)
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