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A7205

Sigma-Aldrich

3-Acetamidophenol

97%

Synonyme(s) :

3′-Hydroxyacetanilide

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CONHC6H4OH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
151.16
Numéro Beilstein :
907998
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

crystals

Pf

145-148 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=O)Nc1cccc(O)c1

InChI

1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-3-2-4-8(11)5-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10)

Clé InChI

QLNWXBAGRTUKKI-UHFFFAOYSA-N

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Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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A J Streeter et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 12(5), 565-576 (1984-09-01)
Incubations of 3'-hydroxyacetanilide (3HAA) with hepatic microsomal preparations from phenobarbital-pretreated mice led to the formation of three products of aromatic hydroxylation, viz. 2',5'-, 3',4'-, and 2',3'-dihydroxyacetanilide, which were identified by GC/MS techniques and quantified by GLC analysis. NADPH-dependent covalent binding
M S Rashed et al.
Chemical research in toxicology, 2(1), 41-45 (1989-01-01)
3'-Hydroxyacetanilide (AMAP) is a nonhepatotoxic regioisomer of acetaminophen (APAP) that nonetheless does form reactive metabolites which bind to hepatic proteins. Because differences in the nature of reactive metabolites formed from AMAP and APAP may explain differences in their propensity to
T G Myers et al.
Chemical research in toxicology, 8(3), 403-413 (1995-04-01)
Acetaminophen (4'-hydroxyacetanilide), a widely used analgesic/antipyretic drug, is hepatotoxic in large doses, whereas the m-hydroxy isomer of acetaminophen, 3'-hydroxyacetanilide, is not hepatotoxic. Both are oxidized by mouse liver cytochromes P-450 to reactive metabolites that bind covalently to hepatic proteins. Because
Metabolic alterations resulting from the inhibition of mitochondrial respiration by acetaminophen in vivo.
R L Esterline et al.
Biochemical pharmacology, 38(14), 2390-2392 (1989-07-15)
Robert H Pierce et al.
Biochemical pharmacology, 64(3), 413-424 (2002-07-31)
Overdose of the popular, and relatively safe, analgesic acetaminophen (N-acetyl-p-aminophenol, APAP, paracetamol) can produce a fatal centrilobular liver injury. APAP-induced cell death was investigated in a differentiated, transforming growth factor alpha (TGFalpha)-overexpressing, hepatocyte cell line and found to occur at

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