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Sigma-Aldrich

2-(Pyrimidin-5-yl)phenol

≥95%

Synonyme(s) :

Maiti-Bag-Dutta Auxiliary

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H8N2O
Numéro CAS:
18313-50-3
Poids moléculaire :
172.18
Numéro MDL:
MFCD06802618
Code UNSPSC :
12352100
Nomenclature NACRES :
NA.21

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95%

Forme

powder

Pf

173 °C

Température de stockage

−20°C

Application

2-(Pyrimidin-5-yl)phenol is a temporary directing group (TDG) to assist as a co-catalyst for metal catalyzed C-H functionalization. Often in C-H functionalization, an auxiliary compound is used to control site selectivity. These traditionally are covalently bonded to the compound of interest, and must subsequently be removed after functionalization, like a typical protecting group. To simplify the process of C-H functionalization, 2-Fluoro-6-(pyrimidin-5-yl)aniline is one of a series of temporary directing groups developed by Deb Maiti′s lab that promote site selectivity without the inclusion of additional synthetic steps.

2-(Pyrimidin-5-yl)phenol is an effective TDG for meta directed C-H functionalization of substitutes with a variety of electron withdrawing functional groups, with high selectivity.

Autres remarques

Arene diversification through distal C(sp2)−H functionalization
Palladium-Catalyzed meta-C–H Allylation of Arenes: A Unique Combination of a Pyrimidine-Based Template and Hexafluoroisopropanol

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Sukdev Bag et al.
Journal of the American Chemical Society, 142(28), 12453-12466 (2020-06-05)
Controlling remote selectivity and delivering novel functionalities at distal positions in arenes are an important endeavor in contemporary organic synthesis. In this vein, template engineering and mechanistic understanding of new functionalization strategies are essential for enhancing the scope of such
Uttam Dutta et al.
Science (New York, N.Y.), 372(6543) (2021-05-15)
Transition metal-catalyzed aryl C-H activation is a powerful synthetic tool as it offers step and atom-economical routes to site-selective functionalization. Compared with proximal ortho-C-H activation, distal (meta- and/or para-) C-H activation remains more challenging due to the inaccessibility of these

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