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689092

Sigma-Aldrich

Isopropyl acetoacetate

Arxada quality, ≥99.0% (GC)

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About This Item

Formule linéaire :
CH3COCH2COOCH(CH3)2
Numéro CAS:
542-08-5
Poids moléculaire :
144.17
Beilstein:
1757046
Numéro CE :
208-798-4
Numéro MDL:
MFCD00043933
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329761217
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

200

Essai

≥99.0% (GC)

Forme

liquid

Qualité

Arxada quality

Fabricant/nom de marque

Arxada AG

Impuretés

≤0.10% acid (as acetic acid)
≤0.10% water
≤0.5% ethyl acetoacetate

pb

95 °C/52 hPa (lit.)

Densité

0.989 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)OC(=O)CC(C)=O

InChI

1S/C7H12O3/c1-5(2)10-7(9)4-6(3)8/h5H,4H2,1-3H3

Clé InChI

GVIIRWAJDFKJMJ-UHFFFAOYSA-N

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Application

Isopropyl acetoacetate can be used as a reactant to synthesize:
  • Isopropyl 2-acetyl-3-phenyl-2-propenoate via Knoevenagel reaction in the presence of Ti(O-i-Pr)4.[1]
  • Substituted 1,4-dihydropyridines by reacting with cinnamaldehydes and primary amines.[2]
  • 5-Isopropoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione via Biginelli reaction with benzaldehyde and thiourea.[3]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315

Classification des risques

Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

159.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

71 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
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Organocatalytic asymmetric three-component cyclization of cinnamaldehydes and primary amines with 1, 3-dicarbonyl compounds: straightforward access to enantiomerically enriched dihydropyridines
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