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Sigma-Aldrich

2-Nitrophenylboronic acid

≥95%

Synonyme(s) :

o-Nitrobenzeneboronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
(O2N)C6H4(B(OH)2)
Numéro CAS:
5570-19-4
Poids moléculaire :
166.93
Numéro MDL:
MFCD00161358
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24885182
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95%

Forme

powder

Pf

155-160 °C

Groupe fonctionnel

nitro

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C6H6BNO4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4,9-10H

Clé InChI

SFUIGUOONHIVLG-UHFFFAOYSA-N

Application

Boronic acid catalyst used for:
  • Mild and selective dipolar cycloadditions of unsaturated carboxylic acids with azides
  • Transposition of allylic alcohols and Meyer-Schuster rearrangements

Reactant involved in:
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with aryl halides or nitroarenediazonium tetrafluoroborates
  • Copper-catalyzed halogenation
  • Oxidative arylation of aminopyrazolyl disulfides
Used in a preparation of unsymmetrical 2,2′-dinitrobiphenyls via Suzuki-Miyaura cross-coupling with nitrophenyl halides.

Autres remarques

May contain varying amounts of anhydride

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCM6300
MKCF5224
MKBT0423V
MKBP8593V
MKBM3975V

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Raquel Rodríguez González et al.
The Journal of organic chemistry, 70(23), 9591-9594 (2005-11-05)
[Reaction: see text]. Mechanistic investigations and protocols for the synthesis of 2-nitrobiphenyls and 2,2'-dinitrobiphenyls are disclosed. It is revealed that obstacles appear during the transmetalation step when the phenylboronic acid is substituted with a nitro group in the 2-position, whereas

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