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Sigma-Aldrich

(S)-α,α-Bis(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrrolidinemethanol

≥99% (HPLC)

Synonyme(s) :

(S)-(−)-2-[Bis(3,5-dimethylphenyl)hydroxymethyl]pyrrolidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H27NO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
309.45
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥99% (HPLC)

Pureté optique

enantiomeric ratio: 97.5% (HPLC)

Pf

98-101 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cc1cc(C)cc(c1)C(O)([C@@H]2CCCN2)c3cc(C)cc(C)c3

InChI

1S/C21H27NO/c1-14-8-15(2)11-18(10-14)21(23,20-6-5-7-22-20)19-12-16(3)9-17(4)13-19/h8-13,20,22-23H,5-7H2,1-4H3/t20-/m0/s1

Clé InChI

MXIOBZPVLNQGIU-FQEVSTJZSA-N

Application

(S)-α,α-Bis(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrrolidinemethanol can be used as:
  • A chiral organocatalyst in the preparation of α-[(phenyl)methyl]thio]alkanal derivatives using aldehydes as starting materials and [(phenyl)methyl]thio]triazole as a sulfur electrophile.
  • A catalyst in the preparation of chiral bipyrazolidin-3-one derivatives by cycloadditions of azomethine imines with α,β-unsaturated aldehydes.

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Diarylprolinol silyl ether salts as new, efficient, water-soluble, and recyclable organocatalysts for the asymmetric Michael addition on water
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Journal of the American Chemical Society, 132(1), 50-51 (2010)
Enantioselective organocatalyzed alpha sulfenylation of aldehydes.
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Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(5), 794-797 (2005-01-20)

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