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Sigma-Aldrich

Lithium pyrrolidinoborohydride solution

1 M in THF

Synonyme(s) :

Lithium trihydro-1-pyrrolidinylborate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H11BLiN
Numéro CAS:
144188-76-1
Poids moléculaire :
90.89
Numéro MDL:
MFCD07784405
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24884339
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Concentration

1 M in THF

Indice de réfraction

n20/D 1.425

Densité

0.890 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Li+].[H][B-]([H])([H])N1CCCC1

InChI

1S/C4H11BN.Li/c5-6-3-1-2-4-6;/h1-4H2,5H3;/q-1;+1

Clé InChI

CUBZYJJJUFGOBJ-UHFFFAOYSA-N

Application

Lithium Aminoborohydride (LAB) Reagents

  • Reducing agent for reduction of carbonic and carboxylic acid derivatives
  • Reagent for reduction-amination reactions
Capable of reducing a variety of fuctional groups.
LABs can transfer the amine moiety, as in the case of the reaction with halopyridines and primary alkyl methanesulfonates.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H302,H319,H335,H351

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17.0 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBK1186
SHBH3415V
SHBG1936V
SHBD3545V
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Saikia, P.P.
Synlett, 995-995 (2007)
Shannon Thomas et al.
Organic letters, 5(21), 3867-3870 (2003-10-11)
[reaction: see text] Lithium aminoborohydride (LAB) reagents promote the amination of 2-fluoropyridine under mild reaction conditions, providing 2-(dialkylamino)pyridines in excellent yield and purity. Treatment of 2-fluoropyridine with 1.1 equiv of lithium aminoborohydride at room temperature affords complete conversion after 1
Pasumansky, L. et al
Aldrichimica Acta, 38, 61-61 (2005)
Fisher, G. B. et al
The Journal of Organic Chemistry, 59, 6378-6378 (1994)
S Thomas et al.
Organic letters, 3(24), 3915-3918 (2001-11-27)
Lithium aminoborohydride (LAB) reagents initiate the amination or reduction of alkyl methanesulfonate esters, as dictated by reaction conditions. Alkyl methanesulfonate esters treated with unhindered LABs provide tertiary amines in excellent yield. Reduction to the corresponding alkane is achieved using a

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