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Sigma-Aldrich

4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

97%

Synonyme(s) :

HBpin, Pinacolborane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H13BO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
127.98
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.396 (lit.)

Point d'ébullition

42-43 °C/50 mmHg (lit.)

Densité

0.882 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1(C)OBOC1(C)C

InChI

1S/C6H13BO2/c1-5(2)6(3,4)9-7-8-5/h7H,1-4H3

Clé InChI

UCFSYHMCKWNKAH-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane may be used for:
  • Borylation at the benzylic C-H bond of alkylbenzenes in the presence of a palladium catalyst to form pinacol benzyl boronate.
  • Hydroboration of alkyl or aryl alkynes and alkenes in the presence of transition metal catalysts.
  • Coupling with aryl iodides in the presence of a copper catalyst to form aryl boronates.
  • Asymmetric hydroboration of 1,3-enynes to form chiral allenyl boronates.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Flame

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Flam. Liq. 2 - Water-react 2

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

41.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

5 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Palladium-catalyzed benzylic C?H borylation of alkylbenzenes with bis (pinacolato) diboron or pinacolborane.
Ishiyama T
Chemistry Letters (Jpn), 30(11), 1082-1083 (2001)
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Organic Letters, 8(2), 261-263 (2006)
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Articles

Arylboronic acids and esters, vital tools in chemical transformations, find extensive use, particularly in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction.

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